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TCO(trans-シクロオクテン)誘導体:高速クリック反応試薬

TCO(trans-シクロオクテン)部位は、その二重結合上の高い内部歪みにより、テトラジン類との歪み促進逆電子要請型Diels-Alder反応(SPIEDAC)が進行することが知られています。この反応は、さまざまな官能基が存在する場合でも特異的に進行し、クリックケミストリーとして応用可能です。TCOを用いたクリックケミストリーは金属触媒を必要とせず、迅速な反応速度が最大の特徴です。これは生体共役反応としての基準(高速、選択性、生体適合性、無触媒)を満たし、タンパク質の標識やイメージングなど幅広い用途に利用されています1,2,3,4)

Biotin-PEG3-Dz

TCOとテトラジン類との反応速度は、「TCO > TCO*」および「axial > equatorial」とされています。一方、特にチオールが存在する生体内では、安定性は「TCO* > TCO」とされています5)

また、近年2-TCO誘導体とテトラジン誘導体の反応物が、金属触媒などを必要としない条件下での、“click-to-release” 反応を示すことが報告されており、プロドラックとしての役割にも期待されています6,7,8,9)

弊社では、これらの特徴を踏まえて、様々な誘導体合成に有用な4-ニトロフェニルカルボナート(NPC)エステルや、PEGにより伸長したアミン、ビオチン、DBCO、NHSエステル、マレイミド体などをご用意しています。

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