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Ergänzende Produktinformation:
Contents (per one capsule)
CuI ca. 0.800 mmol
Uses of Reagent
Applicable to copper-catalyzed reactions due to a copper catalyst encapsulated in HPMC capsules
H302 : Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H315 : Verursacht Hautreizungen. H318 : Verursacht schwere Augenschäden. H373 : Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. H317 : Kann allergische Hautreaktionen verursachen. H335 : Kann die Atemwege reizen. H410 : Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
Sicherheitshinweise
P273 : Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P260 : Staub nicht einatmen. P264 : Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P280 : Schutzhandschuhe/ Augenschutz/ Gesichtsschutz tragen. P391 : Verschüttete Mengen aufnehmen. P305 + P351 + P338 + P310 : BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.
Copper(I) iodide (HPMC encapsulated) (one capsule) and 8-quinolinol (HPMC encapsulated) (one capsule) were added to a solution of indole (93.7 mg, 800 µmol), 2-bromopyridine (164 mg, 1.04 mmol, 1.3 eq.) and cesium carbonate (521 mg, 1.60 mmol, 2.0 eq.) in DMSO (2.5 mL) at room temperature and the reaction mixture was stirred at 150 °C for 4 hours. After cooling to room temperature, the solution was diluted with ethyl acetate (15 mL) and sat. Na2SO4 aq. (15 mL), and filtered through Celite pad. The filtrate was extracted with ethyl acetate (15 mL x 2) and the combined organic layer was washed with 2 mol/L HCl (15 mL) and sat. NaHCO3 aq. (15 mL), dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The crude product was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate:hexane = 1:10 - 1:5) to afford N-(2-pyridyl)indole (97 mg, 62% yield) as a pale-yellow oil.
Experimenter’s Comments
The reaction mixture was monitored by UPLC. The material of the capsule is water-soluble HPMC (hydroxypropyl methylcellulose). The capsule has the shape shown in Fig. 1 and 8-quinolinol (ca. 450 μmol) and copper(I) iodide (ca. 800 μmol) are encapsulated in each capsule, respectively.
Fig. 1. Appearance of the capsule The capsule dissolves in water or polar solvent as shown in Fig. 2. Fig. 2. Capsule disintegrating (left) Immediately after the addition of the capsule, (right) 15 minutes after the addition of the capsule.
Copper(I) iodide (HPMC encapsulated) (one capsule) and 1,10-phenanthroline (HPMC encapsulated) (one capsule) were added to a solution of indole (93.7 mg, 800 µmol), 2-bromopyridine (164 mg, 1.04 mmol, 1.3 eq.) and cesium carbonate (521 mg, 1.60 mmol, 2.0 eq.) in DMSO (2.5 mL) at r.t. and the reaction mixture was stirred at 150 °C for 2 hours. After cooling to r.t., the solution was diluted with ethyl acetate (15 mL) and sat. Na2SO4 aq. (15 mL), and filtered through Celite pad and the filtrate was extracted with ethyl acetate (15 mL x 2). The organic layer was washed with 2 mol/L HCl (15 mL) and sat. NaHCO3 aq. (15 mL), dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The crude product was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate:hexane = 10:1 - 5:1) to afford N-(2-pyridyl)indole (130 mg, 84% yield) as a pale-yellow oil.
Experimenter’s Comments
The reaction mixture was monitored by UPLC. 1,10-Phenanthroline (ca. 200 μmol) and copper(I) iodide (ca. 800 μmol) are encapsulated in each capsule, respectively.
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