Published TCIMAIL newest issue No.199
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CAS RN: 140681-55-6 | Produkte #: F0358
N-Fluoro-N'-(chloromethyl)triethylenediamine Bis(tetrafluoroborate)
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Reinheit: >95.0%(T)
Synonyme
- 1-(Chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane Bis(tetrafluoroborate)
- F-TEDA-BF4
Produktdokumente:
| Einheit | Stückpreis | Belgien | Japan* | Menge |
Versandinformationen
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|---|---|---|---|---|---|
| 5G |
€26.00
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24 | ≥100 |
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| 25G |
€86.00
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4 | ≥100 |
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| 100G |
€231.00
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2 | ≥100 |
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*Lagerbestand in Japan: Bitte prüfen Sie die Versandsimulation für voraussichtliche Lieferzeiten. (ausgenommen regulierte Produkte und Trockeneissendungen)
| Artikel # | F0358 |
Reinheit / Analysenmethode 
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>95.0%(T) |
| Summenformel / Molekülmasse | C__7H__1__4B__2ClF__9N__2 = 354.26 |
| Physikalischer Zustand (20 °C) | Solid |
| Lagerungstemperatur
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Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
| Unter Inertgas lagern | Store under inert gas |
| Zu vermeidende Bedingungen | Moisture Sensitive |
| CAS RN | 140681-55-6 |
| Reaxys Registrierungsnummer | 5368649 |
| PubChem-Stoff-ID | 87570129 |
| Merck-Index (14) | 8425 |
| MDL-Nummer | MFCD00142607 |
Spezifikation
| Appearance | White to Light yellow powder to crystal |
| Purity(Iodometric Titration) | min. 95.0 % |
Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 175 °C |
| Löslichkeit in Wasser | Soluble |
GHS
| Piktogramm |
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| Signalwort | Gefahr |
| Gefahrenhinweise | H302 : Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H318 : Verursacht schwere Augenschäden. H317 : Kann allergische Hautreaktionen verursachen. H412 : Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. H251 : Selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten. |
| Sicherheitshinweise | P261 : Einatmen von Staub vermeiden. P264 : Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P280 : Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz Tragen. P305 + P351 + P338 + P310 : BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P407 : Luftspalt zwischen Stapeln oder Paletten lassen. P413 : Schüttgut in Mengen von mehr als .? kg/.? lbs bei Temperaturen nicht über .? °C/.? °F aufbewahren. |
Verwandte Gesetze:
Transportinformationen:
| UN-Nummer | UN3088 |
| Klasse | 4.2 |
| Verpackungsgruppe (DOT-AIR) | II |
| HS-Nr. (Import / Export) (TCI-E) | 2933599565 |
Anwendung
TCI Practical Example: Fluorination of 1,3-Dicarbonyl Compound Using F-TEDA-BF4
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Used Chemicals
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Procedure
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To a solution of acetoacetanilide (194 mg, 1.1 mmol) in acetonitrile and water (1:1, 4 mL) was added F-TEDA-BF4 (778 mg, 2.2 mmol). The reaction mixture was stirred at r.t. for 24 hours. Then solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by column chromatography (ethyl acetate:hexane = 0:1 - 1:9 on silica gel) to give 2,2-difluoro-3-oxo-N-phenylbutanamide as a light yellow liquid (214 mg，y. 92%).
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Experimenter’s Comments
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The reaction mixture was monitored by LC.
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Analytical Data
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2,2-Difluoro-3-oxo-N-phenylbutanamide
1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 7.97 (brs, 1H), 7.57-7.53 (m, 2H), 7.38 (t, 2H, J = 8.1 Hz), 7.25-7.18 (m, 1H), 6.60 (t, 1H, J = 73 Hz), 2.52 (t, 3H, J = 1.6 Hz).
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Lead Reference
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- Chemoselective Mono- and Difluorination of 1,3-Dicarbonyl Compounds
Anwendung
Metal-Free Fluorination of C(sp3)-H Bonds using a Catalytic N-Oxyl Radical
Typical Procedure: To a solution of 4-phenylbutyl benzoate (55.6 mg, 0.219 mmol) and NDHPI (1.36 mg, 0.00547 mmol) in MeCN (2.2 mL) is added F-TEDA-BF4 (155 mg, 0.438 mmol) at room temperature. The mixture is degassed by freeze-thaw for 3 times under Ar atmosphere, and stirred at 50 °C for 5 h. The reaction mixture is then neutralized with saturated aqueous NaHCO3, and extracted with EtOAc (3 mL×3). The combined organic layers are dried over Na2SO4, and concentrated. The residue is purified with flash column chromatography (silica gel, hexane : Et2O=30 : 1) to provide 4-benzoyloxy-1-phenylbutyl fluoride (43.1 mg, Y. 72%).
References
- Metal-free fluorination of C(sp3)-H bonds using a catalytic N-oxyl radical
Anwendung
Regioselective Fluorohydroxylation Reaction of Arylallenes
Reference
Anwendung
Regiospecific fluorination of functionalized phenols
Typical procedue: To 4-(biphenyl)tributylstananne (44.3 mg) in acetone (2.0 mL) at 23°C is added silver triflate (51.4 mg) and N-fluoro-N'-(chloromethyl)triethylenediamine bis(tetrafluoroborate) (F-TEDA-BF4) (42.5 mg). The reaction mixture is stirred for 20 min at 23°C and then concentrated in vacuo. The residue is purified by preparative TLC eluting with hexane to give 12.0 mg of the fluorinated compound as colorless solid (70% yield).
References
PubMed Literatur
Dokumente
Produktartikel
[TCI Practical Example] Fluorination Using F-TEDA-BF4[Research Articles] Metal-Free Fluorination of C(sp3)-H Bonds using a Catalytic N-Oxyl Radical
[TCI Practical Example] The Deoxyfluorination of Alcohol Using a Photoredox Catalyst
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