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TCI应用实例：使用PyFluor的醇的脱氧氟化反应

我们很荣幸地向您介绍使用PyFluor作为氟化剂对2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸内酯的羟基进行脱氧氟化反应。

使用的化学品

• 2,3-O-Isopropylidene-D-ribonic γ-Lactone [I1039]
• Pyridine-2-sulfonyl Fluoride (= PyFluor) [P2398]
• DBU [D1270]
• Toluene

步骤

在0 °C下，向2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸γ-内酯 (500 mg, 2.66 mmol)和DBU (0.79 mL, 5.31 mmol)的甲苯 (3.0 mL)溶液中加入PyFluor (513 mg, 3.19 mmol)的干燥甲苯 (3.6 mL)溶液，将溶液在室温下搅拌一天。用水 (10 mL)淬灭反应混合物，并用乙酸乙酯 (3 x 5 mL)萃取水层。合并的有机层依次通过饱和NH₄Cl溶液和饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥并过滤。 减压除去溶剂，残留物通过硅胶柱层析 (乙酸乙酯:己烷 = 0:100 - 15:85)纯化，得到白色固体氟化物1 (309 mg, 收率61%)。

实验者评价

通过TLC (乙酸乙酯:己烷 =1:2, Rf = 0.33)监测反应混合物。
由于PyFluor的熔点为26 °C，因此用热水浴加热将PyFluor熔化后更容易称重。

分析数据

氟化物 1

¹H NMR (270 MHz, DMSO-d₆); δ 4.94-4.74 (m, 4H), 4.64 (ddd, J = 3.0, 10.8, 27.8 Hz, 1H), 1.37 (s, 3H), 1.33 (s, 3H).

主要参考文献

• PyFluor: A Low-Cost, Stable, and Selective Deoxyfluorination Reagent
  • M. K. Nielsen, C. R. Ugaz, W. Li, A. G. Doyle, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 9571.