产品 > TCI热门产品信息 > TCI热门产品信息 2024 >

TCI应用实例：使用环丙烯酮衍生物修饰半胱氨酸

我们很荣幸地向您介绍使用环丙烯酮衍生物修饰半胱氨酸甲酯。环丙烯酮衍生物与N-末端半胱氨酸残基选择性反应。

使用的化学品

• CPO-PEG3-Alkyne [C3904]
• L-Cysteine Methyl Ester Hydrochloride [C0577]
• Sodium Carbonate [S0560]
• Ion Exchanged Water
• Acetonitrile

步骤

在氮气保护下，向离子交换水 (10 mL)和乙腈 (10 mL)的混合溶液中加入CPO-PEG3-炔烃 (30 mg, 0.097 mmol)，将反应混合物冷却至0 °C。然后向混合物中加入L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 (19 mg, 0.107 mmol)和碳酸钠 (7 mg, 0.065 mmol)，搅拌50分钟。再加入2 mol/L HCl (5 mL)并搅拌10分钟。加入二氯甲烷 (10 mL)后分液。有机层用无水硫酸钠干燥、过滤，并减压浓缩。得到四种无色油状产物 (38 mg, 合计收率88%)。

实验者评论

• 通过UPLC和TLC (己烷:乙酸乙酯 = 1:1)监测反应混合物。
• 在TLC的监测中，用茚三酮溶液确认原料 (Rf = 0.1)的消失，用磷钼酸溶液确认产物 (Rf = 0.6 -0.7之间有4个斑点)。
• 在UPLC中，四个产物被检测为一个峰，难以分离。

主要参考文献

• Platform for Orthogonal N-Cysteine-Specific Protein Modification Enabled by Cyclopropenone Reagents
  • A. Istrate, M. B. Geeson, C. D. Navo, B. B. Sousa, M. C. Marques, R. J. Taylor, T. Journeaux, S. R. Oehler, M. R. Mortensen, M. J. Deery, A. D. Bond, F. Corzana, G. Jiménez-Osés, G. J. L. Bernardes, J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 10396.