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TCI应用实例：使用N,N-DMF二叔丁缩醛的酯化反应

我们很荣幸地向您介绍使用N,N-DMF二叔丁缩醛进行N-乙酰基-L-苯丙氨酸的叔丁基酯化反应。

使用的化学品

• N-Acetyl-L-phenylalanine [A1541]
• N,N-DMF Di-tert-butyl Acetal [for Esterification] [D1303]

步骤

在60 °C下，将N-乙酰基-L-苯丙氨酸 (1.0 g, 4.78 mmol)的N,N-DMF二叔丁缩醛 (6.9 mL, 28.7 mmol, 6.0 eq.)溶液搅拌过夜。减压除去溶剂，残留物通过硅胶柱层析 (乙酸乙酯:己烷 = 1:1)纯化，得到无色油状的N-乙酰基-L-苯丙氨酸 (1.20 g, 收率94%)。

实验者评价

通过UPLC监测反应混合物。

分析数据

N-乙酰基-L-苯丙氨酸

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 7.28–7.19 (m, 3H), 7.13-7.11 (m, 2H), 5.92 (brd, 1H, J = 7.6 Hz), 4.76–4.71 (m, 1H), 3.07 (d, 2H, J = 6.0 Hz), 1.96 (s, 3H), 1.38 (s, 9H).

主要参考文献

• Design and synthesis of novel macrocyclic 2-amino-6-arylpyrimidine Hsp90 inhibitors
  • A. Suda, H. Koyano, T. Hayase, K. Hada, K. Kawasaki, S. Komiyama, K. Hasegawa, T. A. Fukami, S. Sato, T. Miura, N. Ono, T. Yamazaki, R. Saitoh, N. Shimma, Y. Shiratori, T. Tsukuda, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 1136.