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TCI应用实例： 使用N,N'-双(2-苯基-1-萘基)-1,2-苯二胺进行的Ullmann偶联反应

我们荣幸地介绍使用N,N'-双(2-苯基-1-萘基)-1,2-苯二胺进行3-溴喹啉和1-丁醇的Ullmann偶联反应。该反应的优势在于即使在室温条件下也可进行。

使用的化学品

• 3-Bromoquinoline [B1013]
• 1-Butanol [B0704]
• N,N'-Bis(2-phenyl-1-naphthyl)-1,2-benzenediamine [B6801]
• Copper(I) Iodide [C2163]
• Sodium tert-Butoxide [S0450]
• DMSO

步骤

将3-溴喹啉 (300 mg，1.44 mmol)、1-丁醇 (160 µL，1.73 mmol)、N,N'-双(2-苯基-1-萘基)-1,2-苯二胺 (74.0 mg，144 µmol)、碘化铜(I) (13.7 mg，72.1 µmol)和叔丁醇钠 (277 mg，2.88 mmol)溶解于DMSO (2 mL)中，常温搅拌1.5小时。反应完成后用水淬灭，水相用乙酸乙酯萃取。合并有机相，经无水硫酸钠干燥后过滤，减压蒸除溶剂后，通过硅胶柱层析纯化 (乙酸乙酯:己烷 = 0:100-5:95)，最终获得黄色油状产物3-丁氧基异喹啉 (227 mg，收率78%)。

实验者评论

用NMR监测反应溶液。
反应在氮气保护下进行。

分析数据

3-丁氧基异喹啉

¹H NMR (270 MHz, CDCl₃); δ 8.65 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 8.02 (dd, J = 6.8, 1.1 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 6.2, 1.9 Hz, 1H), 7.56-7.45 (m, 2H) 7.35 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 4.07 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 1.90-1.79 (m, 2H), 1.60-1.47 (m, 2H), 0.99 (t, J = 7.6 Hz, 3H).

主要参考文献

• Activation of Aryl Chlorides for Suzuki Cross-Coupling by Ligandless, Heterogeneous Palladium
  • M. J. Strauss, M. E. Greaves, S. T. Kim, C. N. Teijaro, M. A. Schmidt, P. M. Scola, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2024, 63, e202400333.

其它参考文献

• Cu-Catalyzed Amination of Base-Sensitive Aryl Bromides and the Chemoselective N- and O-Arylation of Amino Alcohols
  • M. J. Strauss, K. X. Liu, M. E. Greaves, J. C. Dahl, S. T. Kim, Y. J. Wu, M. A. Schmidt, P. M. Scola, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2024, 27, 18616.