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TCI应用实例：使用胶囊试剂的Goldberg氨基化反应

我们很荣幸为您介绍使用胶囊试剂进行的Goldberg 氨基化反应。胶囊试剂可以免除催化剂和配体的称量步骤。每粒胶囊分别包含200 μmol 1,10-菲咯啉和800 μmol 碘化铜(I)。

使用的化学品

• 2-Bromopyridine [B0650]
• Indole [I0021]
• Cesium Carbonate [C2160]
• Cupper(I) Iodide (HPMC encapsulated) [R0314]
• 1,10-Phenanthroline (HPMC encapsulated) [R0309]
• DMSO

步骤

在含有吲哚 (93.7 mg, 800 μmol)、2-溴吡啶 (164 mg, 1.04 mmol, 1.3 eq.)和碳酸铯 (521 mg, 1.60 mmol, 2.0 eq.)的DMSO (2.5 mL)溶液中，于室温下分别加入碘化铜(I) (密封于HPMC胶囊中) (1粒)和1,10-菲咯啉 (密封于HPMC胶囊中) (1粒)，并在150 °C下搅拌2小时。将反应液冷却至室温后，加入乙酸乙酯 (15 mL)和饱和硫酸钠水溶液 (15 mL)，通过硅藻土垫过滤。滤液用乙酸乙酯 (15 mL)萃取两次，合并有机层，依次用2 mol/L盐酸 (15 mL)和饱和碳酸氢钠水溶液 (15 mL)洗涤。然后将有机层用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。所得粗产物通过硅胶柱层析 (正己烷:乙酸乙酯 = 10:1 - 5:1)进行纯化，得到淡黄色油状物N-(2-吡啶基)吲哚 (130 mg, 收率84%)。

实验者评论

反应溶液用UPLC监测。
胶囊的材料是水溶性HPMC (羟丙基甲基纤维素)。
胶囊的形状类似于Figure 1，每粒胶囊中含有1,10-菲咯啉 (约200 μmol)，碘化铜(I) (约800 μmol)。
胶囊在水或极性溶剂中溶解，如Figure 2。

 

分析数据

N-(2-吡啶基)吲哚

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 8.21 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 7.85-7.81 (m, 1H), 7.37 (d, 1H, J = 4.0 Hz), 7.67 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 7.51 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 7.30(t, 1H, J = 8.0 Hz), 7.23-7.16 (m, 2H).

主要参考文献

• Reagent and Catalyst Capsules: A Chemical Delivery System for Reaction Screening and Parallel Synthesis
  • N. Borlinghaus, B. Schönfeld, S, Heitz, J. Klee, S. Vukelić, W. M. Braje, A. Jolit, J. Org. Chem. 2021, 86, 1357.

其它参考文献

• Transition-Metal-Free O-, S-, and N-Arylation of Alcohols, Thiols, Amides, Amines, and Related Heterocycles
  • R. Cano, D. J. Ramon, M. Yus, J. Org. Chem. 2011, 7, 654.