产品 > TCI热门产品信息 > TCI热门产品信息 2025 >

TCI应用实例：以N-PhIMT为活化剂合成核苷亚磷酰胺

我们将为您介绍使用N-PhIMT作为活化剂，通过亚磷酰胺化反应合成5'-O-苯甲酰胸苷。

使用的化学品

• 5'-O-Benzoylthymidine
• 2-Cyanoethyl N,N,N',N'-Tetraisopropylphosphordiamidite [C2228]
• 1-Phenyl-1H-imidazol-3-ium Triflate (= N-PhIMT) [P2822]
• Acetonitrile
• DMF

步骤

在氮气保护下，将5’-O-苯甲酰胸苷 (0.40 g, 1.2 mmol)的DMF (2 mL)溶液滴加至含2-氰乙基 N,N,N',N'-四异丙基亚磷酰二胺 (0.42 g, 1.4 mmol)和N-PhIMT (0.34 g, 1.2 mmol)的乙腈 (2 mL)溶液中，室温搅拌过夜。反应液用TBME稀释，之后依次用水、DMF:水 (1:1)溶液、水及饱和食盐水洗涤有机层。减压浓缩后，粗产物经硅胶柱色谱(正己烷:乙酸乙酯:三乙胺 = 1 : 2 : 0.03)纯化，得到化合物1 (0.43 g，收率66%)，为白色粉末。

实验者评论

反应溶液用LCMS监测。

分析数据

化合物1

¹H NMR (400 MHz, DMSO-d6); δ 11.36 (brs, 1H), 8.05-7.96 (m, 2H), 7.73-7.64 (m, 1H), 7.59-7.51 (m, 2H), 7.45-7.37 (m, 1H), 6.25-6.17 (m, 1H), 4.72-4.62 (m, 1H), 4.62-4.52 (m, 1H), 4.51-4.38 (m, 1H), 4.32-4.15 (m, 1H), 3.84-3.66 (m, 2H), 3.66-3.51 (m, 2H), 2.84-2.73 (m, 2H), 2.47-2.22 (m, 2H), 1.67-1.53 (m, 3H), 1.27-1.03 (m, 12H).

¹³C NMR (101 MHz, DMSO-d6); δ 165.5, 163.6, 150.4, 135.8, 133.7, 129.3 (3C), 128.9 (2C), 119.0, 109.9, 84.1, 82.8, 72.8, 64.9, 58.3 (2C), 42.7, 37.7, 24.3 (4C), 19.8, 11.9.

³¹P NMR (162 MHz, DMSO-d6); δ 147.89.

主要参考文献

• Acid/Azole Complexes as Highly Effective Promoters in the Synthesis of DNA and RNA Oligomers via the Phosphoramidite Method
  • Y. Hayakawa, R. Kawai, A. Hirata, J. Sugimoto, M. Kataoka, A. Sakakura, M. Hirose, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8165.