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TCI应用实例：使用可见光氧化还原催化剂的α-氨基酰胺的合成反应

我们很荣幸为您介绍使用可见光氧化还原催化剂Ir[(ppy)₂(bpy)]PF₆的α-氨基酰胺的合成反应。

使用的化学品

• N,N-Dimethylaniline [D0665]
• p-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide (= TosMIC) [T1046]
• (2,2'-Bipyridine)bis(2-phenylpyridinato)iridium(III) Hexafluorophosphate (= Ir[(ppy)₂(bpy)]PF₆) [B4893]
• Acetonitrile
• Ion-Exchanged Water

步骤

在氮气保护和室温条件下，将N,N-二甲基苯胺 (0.18 g, 1.5 mmol, 1.0 eq.)、TosMIC (0.439 g, 2.25 mmol, 1.5 eq.)、Ir[(ppy)₂(bpy)]PF₆ (12 mg, 0.015 mmol, 1.0 mol%) 和离子交换水 (0.27 mL, 15 mmol, 10 eq.)溶解于乙腈 (10 mL)中。将反应体系置于距离蓝色LED灯源2-3厘米处，室温条件下在可见光照射下搅拌该橙色溶液。持续照射2天后，减压除去溶剂，所得残余物通过硅胶柱色谱 (正己烷:乙酸乙酯 = 9:1 - 1:1 - 0:1)进行分离纯化，得到浅棕色固体化合物1 (131 mg, 收率26%)。

实验者评论

• 乙腈使用前经氮气脱气处理1小时。
• 光源使用两台Kessil A160WE Tuna Blue 40W。
• 反应溶液通过¹H NMR和TLC (己烷:乙酸乙酯 = 1:1, Rf = 0.23)监测。

分析数据

化合物 1

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 7.72 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.34-7.27 (m, 5H), 6.89 (t, J = 6.9 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 4.69 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 3.75 (s, 2H), 2.99 (s, 3H), 2.45 (s, 3H).

¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃); δ 170.3, 148.9, 145.6, 133.6, 129.9, 129.4, 128.8, 119.2, 113.3, 59.8, 58.5, 40.0, 21.8.

主要参考文献

• Visible Light Photoredox-Catalyzed Multicomponent Reactions
  • M. Rueping, C. Vila, Org. Lett. 2013, 15, 2092.

其它参考文献

• (review) A Retrosynthetic Approach for Photocatalysis
  • D. Petzold, M. Giedyk, A. Chatterjee, B. Konig, Eur. J. Org. Chem. 2019, 10, 1193.