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Chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) Dimer
(CAS RN:12092-47-6 Numéro de Produit:B1045)

Structure

Chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) Dimer
Synonyme Bis(1,5-cyclooctadiene)dirhodium(I) Dichloride
Synonyme 1,5-Cyclooctadiene Rhodium(I) Chloride Dimer
Synonyme [Rh(COD)Cl]2

Information générale

Numéro de Produit B1045

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Pureté/Méthode d'analyse >98.0%(T)
Température de stockage
F.M. / M.M. C16H24Cl2Rh2=493.08
CAS RN 12092-47-6
CAS RN concerné
Numéro MDL MFCD00012415
Taille Unité
  • Détails d'un Produit
  • Sécurité et Règlementations

Spécification

Appearance Light yellow to Brown powder to crystal
Purity(Argentmetric Titration) min. 98.0 %

Références

Reaxys-RN 14860700
PubChem SID 87563994
Numéro d'EC 235-157-6

SGH

Pictogramme
Terme d'avertissement Attention
Propriétés dangereuses et périlleuses
  • H315
  • :Provoque une irritation cutanée.
  • H319
  • :Provoque une sévère irritation des yeux.
Remarque
  • P264
  • :Se laver soigneusement mains et visage après manipulation du produit.
  • P280
  • :Porter des gants de protection, un équipement de protection des yeux.
  • P302+P352+P332+P313+P362+P364
  • :EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU: Laver abondamment à l’eau et au savon. En cas d’irritation cutanée: Consulter un médecin. Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation.
  • P305+P351+P338+P337+P313
  • :EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. Si l’irritation oculaire persiste: Consulter un médecin.

Informations de transport

Code Marchandise 2843909000

Application

Rh-catalyzed endo- and Enantioselective Hydroacylation of o-Allylbenzaldehydes

B1045,D4501

Typical Procedure:
In a nitrogen-filled dry box, the appropriate o-allylbenzaldehyde (0.20 mmol, 1.0 eq.), [Rh(COD)Cl]2 (2.5 mg, 0.0050 mmol, 0.025 eq.), (R)-DTBM-SEGPHOS® (11.8 mg, 0.010 mmol, 0.050 eq.), NaBARF (8.9 mg, 0.010 mmol, 0.050 eq.), and anhydrous 1,4-dioxane (1 mL) are added to a 1-dram vial. The vial is sealed with a PFTE/silicone-lined septum cap and removed from the dry box. The reaction mixture is heated to 100 °C and allowed to stir at this temperature until the reaction is judged to be complete by TLC analysis. The mixture is cooled to room temperature, filtered through a pad of silica gel (eluting with EtOAc), and concentrated under reduced pressure. The crude reaction mixture is purified by flash column silica gel chromatography (hexane/EtOAc or hexane/Et2O) to yield the corresponding products.

References

Rhodium-Catalyzed Cross-coupling of Organoboron Compounds with Vinyl Acetate

Typical procedure: Under nitrogen atmosphere, a mixture of an arylboron compounds (0.50 mmol), [RhCl(cod)]2 (6.2 mg, 13 μmol), DPPB (11.7 mg, 28 μmol), and K3PO4 (320 mg, 1.5 mmol) is diluted with toluene (2.0 mL). Alkenyl acetate (1.1 or 2.5 mmol) and tert-amyl alcohol (0.55-1.5 mmol) are added into the resulting suspension at room temperature. The mixture is stirred at 100℃ for 24 h and then diluted with hexane (2.0 mL) or EtOAc (2.0 mL). After the filtration through a Celite pad, solvent is removed from the filtrate under reduced pressure. The residue is purified with a flash column chromatography (EtOAc-hexane) to give the desired product.

References

1,2-Addition of Chiral Secondary and Tertiary Alkyl Trifluoroborate

Typical procedure: A dry Schlenk tube flask is charged with the potassium trifluoroborate salt (0.45 mmol), [RhCl(cod)]2 (2.5 mol%, 3.6 mg) and the aldehyde (0.3 mmol). After cycles of vacuum and nitrogen (3 cycles), deoxygenated 1,4-dioxane (1.4 mL) and deoxygenated H2O (240 μL) are added. The reaction mixture is stirred at 60-100ºC and the progress of the reaction is checked by TLC. The mixture is cooled to room temperature, saturated NH4Cl solution is added, and then the mixture is extracted with EtOAc. The combined organic layers are dried over MgSO4. Concentration and purification through silica gel column chromatography gives the products.

References

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