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Chloro(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) Dimer
(CAS RN:12112-67-3 Numéro de Produit:C1807)

Structure

Chloro(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) Dimer
Synonyme Bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) Dichloride

Information générale

Numéro de Produit C1807

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Pureté/Méthode d'analyse >93.0%(T)
Température de stockage 0-10 °C
F.M. / M.M. C16H24Cl2Ir2=671.70
CAS RN 12112-67-3
CAS RN concerné
Numéro MDL MFCD00012414
Taille Unité
  • Détails d'un Produit
  • Sécurité et Règlementations

Spécification

Appearance Orange to Amber to Dark red powder to crystal
Purity(Argentmetric Titration) min. 93.0 %

Références

Reaxys-RN 14372408
PubChem SID 87560730
F&F 20,135
Numéro d'EC 235-170-7

SGH

Pictogramme
Terme d'avertissement Attention
Propriétés dangereuses et périlleuses
  • H315
  • :Provoque une irritation cutanée.
  • H319
  • :Provoque une sévère irritation des yeux.
Remarque
  • P264
  • :Se laver soigneusement mains et visage après manipulation du produit.
  • P280
  • :Porter des gants de protection, un équipement de protection des yeux.
  • P302+P352+P332+P313+P362+P364
  • :EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU: Laver abondamment à l’eau et au savon. En cas d’irritation cutanée: Consulter un médecin. Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation.
  • P305+P351+P338+P337+P313
  • :EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. Si l’irritation oculaire persiste: Consulter un médecin.

Informations de transport

Code Marchandise 2843909000

Application

Iridium / Axially Chiral Phosphoramidite Complex Catalyzed Allylic Substitution of Allyl Carbonate Derivatives

In a nitrogen-filled atmosphere, [Ir(cod)Cl]2 (2.7 mg, 0.0040 mmol), the ligand (4.3 mg, 0.0080 mmol), KF (12 mg, 0.20 mmol), 18-crown-6 (53 mg, 0.20 mmol) and a Teflon-coated magnetic stirring bar are added to a 1-dram vial. Then, anhydrous THF (0.40 mL) is added. The mixture is stirred for 5 min. at ambient temperature before allyl carbonate derivative (0.20 mmol) and the silyl enolate derivative (0.40 mmol, 2.0 equiv) are added. The vial is sealed with a cap and stirred at 50 °C for 12 h. Then, water (1 mL) is added to the reaction mixture followed by 1 N HCl (0.5 mL). The resulting mixture is stirred vigorously for 3 h at room temperature. Brine (1 mL) and Et2O (1 mL) are added; the organic layer is separated, and the aqueous layer is extracted with Et2O (3 x 3 mL). The combined organic extracts are dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure. Purification of the crude product is performed by flash column chromatography (gradient elution: hexane:Et2O = 50:1 to 5:1) to provide the product.

References

C-H Borylation of Arenes

Typical Procedure:
A 25 mL-flask assembled a magnetic stirring bar, a septum inlet, and a condenser is charged with chloro(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) dimer (10.1 mg, 0.015 mmol), 2,2’-bipyridyl (4.7 mg, 0.03 mmol), and bis-(pinacolato)diboron (254.0 mg, 1.0 mmol) and then flushed with nitrogen. An arene (60 mmol) is added, and the mixture is stirred at 80 ºC for 16 h. The reaction mixture is analyzed by GC and GC mass spectroscopy. The product is extracted with benzene, washed with brine, and dried over MgSO4. Kugelrohr distillation gives analytically pure samples.

References

Iridium-catalyzed reaction of alcohols with enones affording 1,3-diketones

Typical procedure (R=H):
A mixture of [IrCl(cod)]2 (34 mg, 0.05 mmol), P(n-Oct)3 (74 mg, 0.2 mmol), i-PrOH (180 mg, 3 mmol), Na2SO3 (50 mg, 0.4 mmol), benzyl alcohol (108 mg, 1 mmol) and 2-cyclohexen-1-one (481 mg, 5 mmol) in p-xylene (1 mL) is stirred at 120 ºC for 15 h under an argon atmosphere in a pressure tube. The product is purified by column chromatography on 230-400 mesh silica gel (eluent: hexane/ethyl acetate = 40/1) to give the desired 1,3-diketone (142 mg, 70% yield).

References

Iridium-catalyzed alpha-alkylation of tert-butyl acetate

Typical procedure:
A mixture of [IrCl(cod)]2 (34 mg), PPh3 (39 mg), tert-BuOK (224 mg), n-butanol (74 mg) and tert-butyl acetate (449 mg) in tert-BuOH (1 mL) is stirred at 100 °C for 15 h under Ar. The product (tert-butyl hexanoate) is obtained in 74% yield (estimated using GC), and is isolated by column chromatography on 230-400 mesh silica-gel (eluent: hexane/THF = 50/1) in 62 % yield (107 mg).

References

Selective Synthesis of Diketones and omega-Hydroxy Ketones by [IrCl(cod)]2/PPh3/KOH System

References

PubMed Literature

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