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トリフルオロメチルチオ化剤 [合成試薬] / Trifluoromethylthiolation [Synthetic Reagents]

 トリフルオロメチルチオ基(CF3S-)は,強い電子求引性と高脂溶性を有することから,医薬や農薬の分野において潜在的に重要な官能基として注目されています。直接的にトリフルオロメチルチオ基を導入する試薬が開発されており1-4),トリフルオロメタンチオール銅(I)(CuSCF3) [C1159]は求核的な導入試薬として有用です。一方,求電子的な導入試薬であるトリフルオロメタンスルフェン酸クロリド(CF3SCl)は,有毒ガスのため現在ほとんど使われておりません。近年,より安全に扱える求電子的トリフルオロメチルチオ化試薬が開発されています。Billardらが開発したN-メチル-N-(トリフルオロメチルチオ)アニリン [M2595]1)や, RuepingらによるN-(トリフルオロメチルチオ)フタルイミド [T3143]2)は,それぞれ液状および固体状の求電子的トリフルオロメチルチオ化試薬であり,より扱い易くなっています。一方,柴田らは,トリフルオロメタンスルホニル部位を有する超原子価ヨウ素化合物 [P2143]を,求電子的トリフルオロメチルチオ化反応に用いています。この反応では,反応系中で還元により生じるトリフルオロメチルカチオン種が,エナミン,インドール,β-ケトエステルをトリフルオロメチル化すると考えられています3)

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