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安定な結晶性フルオロアルキル化剤:S-(フルオロアルキル)スルホニウム

 スルホニウム型フルオロアルキル化剤は,創薬,農薬や機能性有機化合物にフッ素官能基を導入するのに適した試薬です。例えば,トリフルオロメチル化剤(梅本試薬II)[D5335]は,様々な基質をトリフルオロメチル化することができます1,2)。ジフルオロメチル化剤 [D5630]は,光触媒を用いた金属フリーのジフルオロメチル化反応に適応できます3)。また,これらは,安全に扱える固体状のフルオロアルキル化剤です。

D5335, D5630

使用例

 スルホニウム型トリフルオロメチル化剤(梅本試薬II)[D5335]は,光照射下で光レドックス触媒が無くともトリフルオロメチルラジカル種(·CF3)が生成し,芳香族化合物をトリフルオロメチル化できることが報告されています2)

D5335によるトリフルオロメチル化反応

D5335によるトリフルオロメチル化反応


スルホニウム型ジフルオロメチル化剤 [D5630]は,光触媒(ペリレン)存在下で青色LED光照射を行なうと,系内でジフルオロメチルラジカル種(·CHF2)を生成します。これがアルケンとラジカル的に反応してジフルオロメチル化体を得られることが報告されています3)

D5630によるジフルオロメチル化反応

D5630によるジフルオロメチル化反応

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参考文献

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