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立体選択的なクロスカップリングが可能なエノールトシラート

(Z)-3-(p-トルエンスルホニルオキシ)ブタ-2-エン酸メチル(1)は,エノールトシラート部位を有したビルディングブロックで,立体選択的なクロスカップリング反応に用いることができます。例えば1に根岸反応や薗頭反応を適用すると,カップリング体が高い収率で得られます1)。この反応は,アルケン部位の立体化学を保持したままカップリング反応が進行することが特長です。また,1を用いた昆虫幼若ホルモンの全合成も報告されています2)

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