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新しいヒドロキシ基の保護基:スルホニルカルバマート基

真鍋らは,新しいヒドロキシ基の保護基としてスルホニルカルバマート基を開発し,その有用性を報告しています。それによれば,スルホニルカルバマート基は中性条件下,アルコールをイソシアン酸p-トルエンスルホニルと反応させることにより簡単に導入できます。この保護基は強塩基性条件下では安定ですが,ピリジン—メタノールのような温和な塩基性条件下では脱保護が進行するというユニークな性質を持っています。なお,カルバマート部位の窒素原子をアルキル化することにより,強塩基性条件下でも脱保護が可能になります。この方法は,温和な条件下,簡便な操作で保護—脱保護を行うことができるため,幅広い基質に適用可能です。

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