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有用なエステル脱水縮合触媒 / Active Dehydrative Ester Condensation Catalyst

 近年,石原らは嵩高いジアリールアミンと弱酸のペンタフルオロベンゼンスルホン酸(pKa = 11.07,重酢酸中)から調製されるアンモニウム塩1が脱水縮合触媒として有用であることを見出しました。1を用いる脱水縮合反応は,副生する水に反応が阻害されることなく,等モルのカルボン酸とアルコールから対応するエステルを収率良く得ることができます。これはアンモニウムカチオン,カウンターアニオン両方の嵩高さによる疎水効果に起因するものと推測されています。1は嵩高いアルコールや酸に不安定なアルコールとの反応にも適用可能です。また,より反応性の高い第一級アルコールとは,無溶媒で室温下,反応が進行することが報告されています。

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