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CAS RN: 88738-78-7 | Numéro de produit: B1714
Bis(2,2,2-trifluoroethyl) (Methoxycarbonylmethyl)phosphonate
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Pureté: >95.0%(GC)
Synonymes
- Bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetic Acid Methyl Ester
- Methyl [Bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphinyl]acetate
- Methyl Bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetate
Documents de produit:
| Taille | Prix unitaire | Philadelphia, PA | Portland, OR | Japon * | Quantité |
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Contactez-nous | 1 | 4 |
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1 | Contactez-nous | 24 |
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2 | 1 | 1 |
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| Numéro de produit | B1714 |
Pureté / Méthode d'analyse 
|
>95.0%(GC) |
| Formule moléculaire / poids moléculaire | C__7H__9F__6O__5P = 318.11 |
| Etat physique (20 ° C) | Liquid |
| Condition de stockage
|
Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
| Stocker sous gaz inerte | Store under inert gas |
| Condition à éviter | Air Sensitive |
| CAS RN | 88738-78-7 |
| Numéro de registre de Reaxys | 3594044 |
| Identifiant de la substance PubChem | 87564613 |
| SDBS | 21981 |
| Numéro MDL | MFCD00009901 |
Spécifications
| Appearance | Colorless to Light yellow clear liquid |
| Purity(GC) | min. 95.0 % |
Propriétés
| Densité (20/20) | 1.50 |
| Indice de réfraction | 1.37 |
SGH
| Pictogramme |
|
| Mot de signal | Attention |
| Mentions de danger | H315 : Provoque une irritation cutanée. H319 : Provoque une sévère irritation des yeux. |
| Conseils de prudence | P264 : Se laver à fond la peau après avoir manipulé. P280 : Porter des gants de protection/ un équipement de protection des yeux/ un équipement de protection du visage. P337 + P313 : Si l'irritation oculaire persiste: Consulter un médecin. P305 + P351 + P338 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P302 + P352 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU: Laver abondamment à l'eau et au savon. P332 + P313 : En cas d'irritation cutanée: Consulter un médecin. P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation. |
Lois connexes:
Informations de transport:
| Numéro du SH (importation) (TCI-A) | 2931.59.0080 |
Application
TCI Practical Example: Z-Stereoselective Horner-Wadsworth-Emmons Olefination via Still-Gennari Method
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Used Chemicals
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Procedure
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Potassium tert-butoxide (236 mg, 2.1 mmol, 2.1 eq.) in dry THF (5 mL) was added dropwise to the solution of p-tolualdehyde (120 mg, 1.0 mmol), bis(2,2,2-trifluoroethyl) (methoxycarbonylmethyl)phosphonate (636 mg, 2.0 mmol, 2.0 eq.) and 18-crown-6-ether (793 mg, 3.0 mmol, 3.0 eq.) in dry THF (5 mL) at -78 °C. The mixture was stirred for 2 hours. Then the mixture was stirred at r.t. for overnight and quenched with water (15 mL). The aqueous layer was extracted with ethyl acetate (15 mL x 3) and the combined organic layer was washed with 2 mol/L HCl aq. (10 mL), sat. NaHCO3 aq. (10 mL), and brine (10 mL), dried over sodium sulfate and filtered. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by column chromatography (on silica gel, toluene:diethyl ether = 40:1) to give 1 as a pale yellow liquid (138 mg, 78% yield, E:Z = 1:15.5).
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Experimenter’s Comments
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The reaction mixture was monitored by UPLC.
The ratio of E form and Z form was estimated from NMR.
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Analytical Data
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Compound 1
1H NMR (400 MHz, CDCl3);
1-Z: δ 7.53 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 7.17 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 6.91 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 5.90 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 3.72 (s, 3H), 2.36 (s, 3H).
1-E: δ 7.67 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.20 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.40 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 3.80 (s, 3H), 2.37 (s, 3H). -
Lead Reference
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- Direct synthesis of Z-unsaturated esters. A useful modification of the horner-emmons olefination.
Application
Z-Selective Horner-Emmons Olefination
Les références
Direct synthesis of Z-unsaturated esters
S. J. Danishefsky, M. P. DeNinno, J. Org. Chem. 1986, 51, 2615.
W. R. Roush, A. D. Palkowitz, ibid. 1989, 54, 3009.
α-Alkylation of reagent B1714 and olefination
J. C. Medina, R. Guajardo, K. S. Kyler, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2310.
PubMed Litterature
Documents
Articles de produit
[TCI Practical Example] Z-Stereoselective Horner-Wadsworth-Emmons Olefination via Still-Gennari MethodDocuments de produit (Note : Pour certains produits, les tableaux analytiques ne sont pas disponibles.)
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