Published TCIMAIL newest issue No.200
Maximum quantity allowed is 999
Gelieve het aantal te selecteren
CAS RN: 88738-78-7 | Producten #: B1714
Bis(2,2,2-trifluoroethyl) (Methoxycarbonylmethyl)phosphonate
×
Zuiverheid: >95.0%(GC)
Synoniemen
- Bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetic Acid Methyl Ester
- Methyl [Bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphinyl]acetate
- Methyl Bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetate
Productdocumenten:
| Afmeting | Eenheidsprijs | België | Japan* | Hoeveelheid |
Verzendinformatie
|
|---|---|---|---|---|---|
| 1G |
€47.00
|
1 | 6 |
|
|
| 5G |
€151.00
|
1 | 21 |
|
|
| 25G |
€589.00
|
3 | 14 |
|
*Voorraad beschikbaar in België: Verzending dezelfde dag
*Voorraad beschikbaar in Japan: Raadpleeg de verzendsimulatie voor geschatte levertijden. (met uitzondering van gereguleerde producten en zendingen met droogijs)
| Artikel # | B1714 |
Zuiverheid / Analysemethode 
|
>95.0%(GC) |
| Moleculaire formule / molecuulgewicht | C__7H__9F__6O__5P = 318.11 |
| Fysieke toestand (20 graden C) | Liquid |
| Opslag condities
|
Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
| Opslaan onder inert gas | Store under inert gas |
| Te vermijden condities | Air Sensitive |
| CAS RN | 88738-78-7 |
| Reaxys registratienummer | 3594044 |
| PubChem product ID | 87564613 |
| SDBS | 21981 |
| MDL-nummer | MFCD00009901 |
Specificatie
| Appearance | Colorless to Light yellow clear liquid |
| Purity(GC) | min. 95.0 % |
eigenschappen
| Soortelijk gewicht (20/20) | 1.50 |
| Brekingsindex | 1.37 |
GHS
| Pictogram |
|
| Signaalwoord | Waarschuwing |
| Gevarenaanduidingen | H315 : Veroorzaakt huidirritatie. H319 : Veroorzaakt ernstige oogirritatie. |
| Voorzorgsmaatregelen | P264 : Na het werken met dit product de huid grondig wassen. P280 : Beschermende handschoenen/ oogbescherming/ gelaatsbescherming dragen. P302 + P352 : BIJ CONTACT MET DE HUID: met veel water wassen. P337 + P313 : Bij aanhoudende oogirritatie: een arts raadplegen. P362 + P364 : Verontreinigde kleding uittrekken en wassen alvorens deze opnieuw te gebruiken. P332 + P313 : Bij huidirritatie: een arts raadplegen. |
Gerelateerde wetten:
Transport informatie:
| HS-NR (invoer / uitvoer) (TCI-E) | 2931599090 |
Toepassing
TCI Practical Example: Z-Stereoselective Horner-Wadsworth-Emmons Olefination via Still-Gennari Method
-
Used Chemicals
-
Procedure
-
Potassium tert-butoxide (236 mg, 2.1 mmol, 2.1 eq.) in dry THF (5 mL) was added dropwise to the solution of p-tolualdehyde (120 mg, 1.0 mmol), bis(2,2,2-trifluoroethyl) (methoxycarbonylmethyl)phosphonate (636 mg, 2.0 mmol, 2.0 eq.) and 18-crown-6-ether (793 mg, 3.0 mmol, 3.0 eq.) in dry THF (5 mL) at -78 °C. The mixture was stirred for 2 hours. Then the mixture was stirred at r.t. for overnight and quenched with water (15 mL). The aqueous layer was extracted with ethyl acetate (15 mL x 3) and the combined organic layer was washed with 2 mol/L HCl aq. (10 mL), sat. NaHCO3 aq. (10 mL), and brine (10 mL), dried over sodium sulfate and filtered. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by column chromatography (on silica gel, toluene:diethyl ether = 40:1) to give 1 as a pale yellow liquid (138 mg, 78% yield, E:Z = 1:15.5).
-
Experimenter’s Comments
-
The reaction mixture was monitored by UPLC.
The ratio of E form and Z form was estimated from NMR.
-
Analytical Data
-
Compound 1
1H NMR (400 MHz, CDCl3);
1-Z: δ 7.53 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 7.17 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 6.91 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 5.90 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 3.72 (s, 3H), 2.36 (s, 3H).
1-E: δ 7.67 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.20 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.40 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 3.80 (s, 3H), 2.37 (s, 3H). -
Lead Reference
-
- Direct synthesis of Z-unsaturated esters. A useful modification of the horner-emmons olefination.
Toepassing
Z-Selective Horner-Emmons Olefination
Referenties
Direct synthesis of Z-unsaturated esters
S. J. Danishefsky, M. P. DeNinno, J. Org. Chem. 1986, 51, 2615.
W. R. Roush, A. D. Palkowitz, ibid. 1989, 54, 3009.
α-Alkylation of reagent B1714 and olefination
J. C. Medina, R. Guajardo, K. S. Kyler, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2310.
PubMed Literatuur
Documenten
Productartikelen
[TCI Practical Example] Z-Stereoselective Horner-Wadsworth-Emmons Olefination via Still-Gennari MethodProductdocumenten (Opmerking: Voor sommige producten zijn geen analytische grafieken beschikbaar.)
Veiligheidsinformatie-blad (VIB)
Selecteer alstublieft taal.
Het gevraagde SDS is niet beschikbaar.
Neem contact met ons op voor meer informatie.
Specificatiedocument
Analyse certificaat & andere certificaten
Gelieve het lotnummer in te vullen aub
Er is een onjuist lotummer ingevoerd. Voer alleen 4-5 alfanumerieke tekens vóór het koppelteken in.
Voorbeeldanalysecertificaat
Dit is een voorbeeldanalysecertificaat en vertegenwoordigt mogelijk niet een recent geproduceerde partij van het product.
Een voorbeeldanalysecertificaat voor dit product is op dit moment niet beschikbaar.
Analytische grafieken
Gelieve het lotnummer in te vullen aub
Er is een onjuist lotummer ingevoerd. Voer alleen 4-5 alfanumerieke tekens vóór het koppelteken in.
De gevraagde analytische grafiek is niet beschikbaar. Onze excuses voor het ongemak.