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CAS RN: | Numéro de produit: R0273

Reagents for Metallophotoredox Cross-Coupling Reactions [NiBr2(dme), [Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)]PF6, DABCO] (HPMC encapsulated)


Pureté:
Synonymes
  • NiBr2(dme) ca. 0.03 mmol/capsule, [Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)]PF6 ca. 0.12 μmol/capsule, DABCO ca. 1.1 mmol/capsule (HPMC encapsulated)
Documents de produit:
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Informations supplémentaires sur le produit:

Contents (per one capsule)

  • NiBr2(dme) : ca. 0.03 mmol
  • [Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)]PF6 : ca. 0.12 μmol
  • DABCO : ca. 1.1 mmol

Directions for Use

  • Each capsule contains all reagents for a single use on 0.60 mmol scale metallophotoredox C-N coupling reaction. Typical condition: 0.60 mmol of aryl bromide and 1.5 equiv of amine in DMAc (0.1 M) at 60 °C with blue LEDs.
    (Reference: J. Org. Chem. 2021, 86, 1357.)

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  • D0134 DABCO

Numéro de produit R0273
Etat physique (20 ° C) Solid
Condition de stockage Refrigerated (0-10°C)
Stocker sous gaz inerte Store under inert gas
Condition à éviter Air Sensitive
Spécifications
Appearance White to Almost white capsule
Functionality test (conversion ratio) min. 90.0 %
Propriétés
SGH
Pictogramme Pictogram Pictogram Pictogram Pictogram
Mot de signal Danger
Mentions de danger H302 : Nocif en cas d'ingestion.
H315 : Provoque une irritation cutanée.
H318 : Provoque des lésions oculaires graves.
H372 : Risque avéré d'effets graves pour les organes à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée.
H317 : Peut provoquer une allergie cutanée.
H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation.
H350 : Peut provoquer le cancer.
H228 : Matière solide inflammable.
Conseils de prudence P501 : Eliminer le contenu/ le conteneur dans une installation d'élimination des déchets agréée.
P260 : Ne pas respirer les poussières.
P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit.
P202 : Ne pas manipuler avant d'avoir lu et compris toutes les précautions de sécurité.
P240 : Mise à la terre et liaison équipotentielle du récipient et du matériel de réception.
P285 : Lorsque la ventilation du local est insuffisante, porter un équipement de protection respiratoire.
P210 : Tenir à l'écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. - Ne pas fumer.
P201 : Se procurer les instructions avant utilisation.
P241 : Utiliser du matériel électrique/ de ventilation/ d'éclairage antidéflagrant.
P264 : Se laver à fond la peau après avoir manipulé.
P280 : Utiliser des gants protecteurs/ des vêtements de protection/ des protections oculaires/ une protection faciale/ une protection auditive.
null
P302 + P352 : CONTACT AVEC LA PEAU : Laver avec beaucoup d’eau.
P370 + P378 : En cas d’incendie : Utiliser du sable sec, une poudre chimique ou une mousse anti-alcool pour éteindre l’incendie.
P342 + P311 : En cas de symptômes respiratoires: Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P308 + P313 : En cas d'exposition prouvée ou suspectée: Consulter un médecin.
P362 + P364 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation.
P304 + P340 : EN CAS D'INHALATION : Transporter la victime à l'extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer.
P333 + P313 : En cas d'irritation ou d'éruption cutanée: Consulter un médecin.
P301 + P312 + P330 : EN CAS D'INGESTION: Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. Rincer la bouche.
P305 + P351 + P338 + P310 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P405 : Garder sous clef.
Lois connexes:
Informations de transport:
Numéro UN (DOT-AIR) UN1325
Classe d'affichage (DOT-AIR) 4.1
Packing Group (TCI-A) II
Numéro du SH (importation) (TCI-A) 3822.19.0080
Application
TCI Practical Example: The Metallophotoredox Reaction Using a Capsule Reagent

The Metallophotoredox Reaction Using a Capsule Reagent

Used Chemicals

Procedure

Reagents for metallophotoredox cross-coupling reactions (HPMC encapsulated) (one capsule) was added to a solution of 5-bromopyrimidine (95 mg, 0.60 mmol) and morpholine (78 μL, 0.90 mmol, 1.5 eq.) in DMAc (6 mL) at r.t. The solution was placed at a distance of 3-5 cm from Blue LED lamp and stirred for 24 hours at 60 °C. The reaction mixture was then filtered through Celite. The filtrate was diluted with sat. Na2SO4 aq. (15 mL) and extracted with ethyl acetate (15 mL x 5). The organic layer was dried over sodium sulfate, concentrated under reduced pressure. The crude product was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane:methanol = 10:1) to afford 4-(pyrimidin-5-yl)morpholine (84 mg, 85% yield) as a pale brown solid.

Experimenter’s Comments

The reaction mixture was monitored by GC.
Irradiation of visible light was performed with Kessil A160WE Tuna Blue 40W x 2.
DMAc was degassed with nitrogen for 30 minutes before use.
The shape of the capsule is like below image and each capsule includes NiBr2(dme) (ca. 0.03 mmol), [Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)]PF6 (ca. 0.12 μmol), and DABCO (ca. 1.1 mmol).
The material of the capsule is water-soluble HPMC (hydroxypropyl methylcellulose).

Capsule

Analytical Data

4-(Pyrimidin-5-yl)morpholine

1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 8.74 (s, 1H), 8.37 (s, 2H), 3.91-3.88 (m, 4H), 3.25-3.22 (m, 4H).

Lead Reference

Other Reference


Documents de produit (Note : Pour certains produits, les tableaux analytiques ne sont pas disponibles.)
Fiche de sécurité (FDS)
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Spécifications
CoA et autres Certificats
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