Published TCIMAIL newest issue No.200
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CAS RN: | Produkte #: R0273
Reagents for Metallophotoredox Cross-Coupling Reactions [NiBr2(dme), [Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)]PF6, DABCO] (HPMC encapsulated)
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Reinheit:
Synonyme
- NiBr2(dme) ca. 0.03 mmol/capsule, [Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)]PF6 ca. 0.12 μmol/capsule, DABCO ca. 1.1 mmol/capsule (HPMC encapsulated)
Produktdokumente:
| Einheit | Stückpreis | Belgien | Japan* | Menge |
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Ergänzende Produktinformation:
Contents (per one capsule)
- NiBr2(dme) : ca. 0.03 mmol
- [Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)]PF6 : ca. 0.12 μmol
- DABCO : ca. 1.1 mmol
Directions for Use
- Each capsule contains all reagents for a single use on 0.60 mmol scale metallophotoredox C-N coupling reaction. Typical condition: 0.60 mmol of aryl bromide and 1.5 equiv of amine in DMAc (0.1 M) at 60 °C with blue LEDs.
(Reference: J. Org. Chem. 2021, 86, 1357.)
Related Products
- N1298 NiBr2(dme)
- D5817 [Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)]PF6
- D0134 DABCO
| Artikel # | R0273 |
| Physikalischer Zustand (20 °C) | Solid |
Lagerungstemperatur 
|
Refrigerated (0-10°C) |
| Unter Inertgas lagern | Store under inert gas |
| Zu vermeidende Bedingungen | Air Sensitive |
Spezifikation
| Appearance | White to Almost white capsule |
| Functionality test (conversion ratio) | min. 90.0 % |
Eigenschaften
GHS
| Piktogramm |
|
| Signalwort | Gefahr |
| Gefahrenhinweise | H302 : Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H315 : Verursacht Hautreizungen. H318 : Verursacht schwere Augenschäden. H373 : Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. H317 : Kann allergische Hautreaktionen verursachen. H334 : Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen. H350 : Kann Krebs erzeugen. H412 : Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. H228 : Entzündbarer Feststoff. |
| Sicherheitshinweise | P260 : Staub /Rauch/ Gas/ Nebel/ Dampf/ Aerosol nicht einatmen. P210 : Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P201 : Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen. P280 : Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz Tragen. P370 + P378 : Bei Brand: Trockensand, Löschpulver oder alkoholbeständigen Schaum zum Löschen verwenden. P308 + P313 : BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ ärztliche Hilfe hinzuziehen. P304 + P340 : BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. P305 + P351 + P338 + P310 : BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. |
Verwandte Gesetze:
Transportinformationen:
| UN-Nummer | UN1325 |
| Klasse | 4.1 |
| Verpackungsgruppe (DOT-AIR) | II |
| HS-Nr. (Import / Export) (TCI-E) | 3822190090 |
Anwendung
TCI Practical Example: The Metallophotoredox Reaction Using a Capsule Reagent
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Used Chemicals
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Procedure
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Reagents for metallophotoredox cross-coupling reactions (HPMC encapsulated) (one capsule) was added to a solution of 5-bromopyrimidine (95 mg, 0.60 mmol) and morpholine (78 μL, 0.90 mmol, 1.5 eq.) in DMAc (6 mL) at r.t. The solution was placed at a distance of 3-5 cm from Blue LED lamp and stirred for 24 hours at 60 °C. The reaction mixture was then filtered through Celite. The filtrate was diluted with sat. Na2SO4 aq. (15 mL) and extracted with ethyl acetate (15 mL x 5). The organic layer was dried over sodium sulfate, concentrated under reduced pressure. The crude product was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane:methanol = 10:1) to afford 4-(pyrimidin-5-yl)morpholine (84 mg, 85% yield) as a pale brown solid.
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Experimenter’s Comments
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The reaction mixture was monitored by GC.
Irradiation of visible light was performed with Kessil A160WE Tuna Blue 40W x 2.
DMAc was degassed with nitrogen for 30 minutes before use.
The shape of the capsule is like below image and each capsule includes NiBr2(dme) (ca. 0.03 mmol), [Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)]PF6 (ca. 0.12 μmol), and DABCO (ca. 1.1 mmol).
The material of the capsule is water-soluble HPMC (hydroxypropyl methylcellulose).
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Analytical Data
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4-(Pyrimidin-5-yl)morpholine
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 8.74 (s, 1H), 8.37 (s, 2H), 3.91-3.88 (m, 4H), 3.25-3.22 (m, 4H).
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Lead Reference
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- Reagent and Catalyst Capsules: A Chemical Delivery System for Reaction Screening and Parallel Synthesis
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Other Reference
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- HPMC: A Biomass-Based Semisynthetic Sustainable Additive Enabling Clean and Fast Chemistry in Water
Produktartikel
[Featured Products] HPMC Encapsulated Reagents[TCI Practical Example] The Metallophotoredox Reaction Using a Capsule Reagent
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