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Published TCIMAIL newest issue No.200
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CAS RN: | Numéro de produit: R0273
Reagents for Metallophotoredox Cross-Coupling Reactions [NiBr2(dme), [Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)]PF6, DABCO] (HPMC encapsulated)
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Pureté:
Synonymes
- NiBr2(dme) ca. 0.03 mmol/capsule, [Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)]PF6 ca. 0.12 μmol/capsule, DABCO ca. 1.1 mmol/capsule (HPMC encapsulated)
Documents de produit:
| Taille | Prix unitaire | Belgique | Japon * | Quantité |
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Informations supplémentaires sur le produit:
Contents (per one capsule)
- NiBr2(dme) : ca. 0.03 mmol
- [Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)]PF6 : ca. 0.12 μmol
- DABCO : ca. 1.1 mmol
Directions for Use
- Each capsule contains all reagents for a single use on 0.60 mmol scale metallophotoredox C-N coupling reaction. Typical condition: 0.60 mmol of aryl bromide and 1.5 equiv of amine in DMAc (0.1 M) at 60 °C with blue LEDs.
(Reference: J. Org. Chem. 2021, 86, 1357.)
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- D5817 [Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)]PF6
- D0134 DABCO
| Numéro de produit | R0273 |
| Etat physique (20 ° C) | Solid |
Condition de stockage 
|
Refrigerated (0-10°C) |
| Stocker sous gaz inerte | Store under inert gas |
| Condition à éviter | Air Sensitive |
Spécifications
| Appearance | White to Almost white capsule |
| Functionality test (conversion ratio) | min. 90.0 % |
Propriétés
SGH
| Pictogramme |
|
| Mot de signal | Danger |
| Mentions de danger | H302 : Nocif en cas d'ingestion. H315 : Provoque une irritation cutanée. H318 : Provoque de graves lésions des yeux. H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée. H317 : Peut provoquer une allergie cutanée. H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation. H350 : Peut provoquer le cancer. H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets néfastes à long terme. H228 : Matière solide inflammable. |
| Conseils de prudence | P260 : Ne pas respirer les poussières/ fumées/ gaz/ brouillards/ vapeurs/ aérosols. P210 : Tenir à l’écart de la chaleur, des surfaces chaudes, des étincelles, des flammes nues et de toute autre source d’inflammation. Ne pas fumer. P201 : Se procurer les instructions spéciales avant utilisation. P280 : Porter des gants de protection/ des vêtements de protection/ un équipment de protection des yeux/ du visage/ auditive. P370 + P378 : En cas d’incendie: Utiliser du sable sec, une poudre chimique ou une mousse anti-alcool pour l’extinction. P308 + P313 : EN CAS d'exposition prouvée ou suspectée: consulter un médecin. P304 + P340 : EN CAS D’INHALATION: transporter la personne à l’extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer. P305 + P351 + P338 + P310 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. |
Lois connexes:
Informations de transport:
| Numéro UN | UN1325 |
| Classe | 4.1 |
| Groupe d'emballage (DOT-AIR) | II |
| N ° SH (import / export) (TCI-E) | 3822190090 |
Application
TCI Practical Example: The Metallophotoredox Reaction Using a Capsule Reagent
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Used Chemicals
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Procedure
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Reagents for metallophotoredox cross-coupling reactions (HPMC encapsulated) (one capsule) was added to a solution of 5-bromopyrimidine (95 mg, 0.60 mmol) and morpholine (78 μL, 0.90 mmol, 1.5 eq.) in DMAc (6 mL) at r.t. The solution was placed at a distance of 3-5 cm from Blue LED lamp and stirred for 24 hours at 60 °C. The reaction mixture was then filtered through Celite. The filtrate was diluted with sat. Na2SO4 aq. (15 mL) and extracted with ethyl acetate (15 mL x 5). The organic layer was dried over sodium sulfate, concentrated under reduced pressure. The crude product was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane:methanol = 10:1) to afford 4-(pyrimidin-5-yl)morpholine (84 mg, 85% yield) as a pale brown solid.
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Experimenter’s Comments
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The reaction mixture was monitored by GC.
Irradiation of visible light was performed with Kessil A160WE Tuna Blue 40W x 2.
DMAc was degassed with nitrogen for 30 minutes before use.
The shape of the capsule is like below image and each capsule includes NiBr2(dme) (ca. 0.03 mmol), [Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)]PF6 (ca. 0.12 μmol), and DABCO (ca. 1.1 mmol).
The material of the capsule is water-soluble HPMC (hydroxypropyl methylcellulose).
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Analytical Data
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4-(Pyrimidin-5-yl)morpholine
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 8.74 (s, 1H), 8.37 (s, 2H), 3.91-3.88 (m, 4H), 3.25-3.22 (m, 4H).
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Lead Reference
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- Reagent and Catalyst Capsules: A Chemical Delivery System for Reaction Screening and Parallel Synthesis
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Other Reference
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- HPMC: A Biomass-Based Semisynthetic Sustainable Additive Enabling Clean and Fast Chemistry in Water
Articles de produit
[Featured Products] HPMC Encapsulated Reagents[TCI Practical Example] The Metallophotoredox Reaction Using a Capsule Reagent
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