杂芳基羰基金鸡纳属生物碱催化、亚磷酸酯存在下，氮丙啶的对映选择性去对称化

Nakamura等人研发出杂芳基羰基金鸡纳属生物碱催化剂，N-(9-deoxy-epi-cinchonin-9-yl)picolinamide (1a) 和N-(9-deoxy-epi-cinchonidin-9-yl)picolinamide(1b)，他们还同时报道了存在1时，氮丙啶和磷酸酯的对映选择性去对称化反应。结果显示，通过使用1和Et₂Zn作为催化剂，各种氮丙啶可以高对映选择性地转变为光学活性的β-氨基膦酸，且反应产率高。该方法中，无论使用1a还是使用1b，都能直接生成对映体。得到的光学活性β-氨基膦酸及其衍生物可以用作生物活性物质和手性配体。