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一种用于脂肪酮和醛交叉羟醛缩合反应的高效手性有机催化剂
由Singh研发出的手性有机催化剂(1) 是一种脯氨酸衍生物，它可用于卤水中的手性交叉羟醛缩合反应。1催化的直接交叉羟醛缩合反应普遍适用于各种底物，如脂肪酮和α-取代的脂肪醛。尽管人们曾普遍认为脂肪酮和α-取代的脂肪醛的直接交叉羟醛缩合反应难以进行，但在1催化下两者仍可以高对映选择性地发生反应并生成所需的交叉羟醛缩合加合物。此外，使用DMF作为溶剂，异丁醛和线性醛也能顺利进行直接交叉羟醛缩合并高对映选择性地生成交叉羟醛缩合加合物。据推断，当氢原子同时键连到氨基醇结构中的NH和OH上时，催化剂1能够使甲酰基活化，且其结构中的两个苯基诱导着反应的立体选择性。
文献
- Highly Efficient Small Organic Molecules for Enantioselective Direct Aldol Reaction in Organic and Aqueous Media
- Highly Enantioselective Organocatalytic Direct Aldol Reaction in an Aqueous Medium
- Highly Enantioselective Direct Aldol Reaction Catalyzed by Organic Molecules
- Enantioselective Aldol Reactions of Aliphatic Aldehydes with Singh’s Catalyst
