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TCI应用实例：使用铂催化剂进行炔烃的双硼化反应

我们很自豪地向您介绍使用Pt(PPh₃)₄催化剂进行二苯基乙炔的双硼化反应

使用的化学品

• Tetrakis(triphenylphosphine)platinum(0) (= Pt(PPh₃)₄) [T2485]
• Diphenylacetylene [D0871]
• Bis(pinacolato)diboron [B1964]
• DMF
• Toluene

步骤

向二苯基乙炔 (100 mg, 0.561 mmol)，双(频哪醇合)二硼 (144 mg, 0.567 mmol)的DMF (0.5 mL)和甲苯 (0.5 mL)的脱气溶液中加入Pt(PPh₃)₄ (2 mg, 0.25 mol%)。将反应混合物在80 °C加热搅拌24小时。之后，用甲苯 (10 mL)稀释，并用饱和NH₄Cl水溶液(2 x 10 mL)洗涤。有机相通过MgSO₄干燥并减压浓缩。从甲醇中重结晶得到白色固体1 (241 mg, 0.558 mmol, 99%)。

实验者评价

通过TLC (CH₂Cl₂:hexane = 2:1, Rf = 0.45)对反应进行监测。

分析数据

化合物1

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 7.02-7.09 (m, 6H), 6.94-6.96 (m, 4H), 1.32 (s, 24H).

¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃); δ 141.3, 129.3, 127.4, 125.8, 84.1, 24.9.

主要参考文献

• Platinum(0)-catalyzed diboration of alkynes
• T. Ishiyama, N. Matsuda, N. Miyaura, A. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11018.

其它参考文献

• Divergent and Stereoselective Synthesis of Tetraarylethylenes from Vinylboronates
• M. Zhang, Y. Yao, P. J. Stang, W. Zhao, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 20090.