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TCI应用实例：二溴异氰尿酸的溴化反应
我们很荣幸地向您介绍使用二溴异氰尿酸 (DBI)进行2,6-二硝基甲苯的溴化反应。DBI是一种比NBS更强大的溴化剂，可以有效地将溴基引入到硝基苯等在亲电取代中呈惰性的芳环中。
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使用的化学品
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- 2,6-Dinitrotoluene
- Dibromoisocyanuric Acid (= DBI) [D3753]
- conc. Sulfuric Acid
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步骤
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将二溴异氰尿酸 (433 mg, 1.51 mmol)加入到2,6-二硝基甲苯 (500 mg, 2.75 mmol)的浓硫酸 (3 mL)溶液中，在室温下搅拌1.5小时。然后将溶液倒入冰水中。用乙酸乙酯萃取水层，用无水硫酸钠干燥有机层并过滤。减压去除溶剂，残留物通过硅胶柱层析 (二氯甲烷:己烷 = 0:100 - 20:80)纯化，得到白色固体5-溴-2-甲基-1,3-二硝基苯 (501 mg, 收率70%)。
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实验者评论
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通过UPLC监测反应混合物。
DBI的两个溴基都可以用于溴化。
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分析数据
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5-溴-2-甲基-1,3-二硝基苯
1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 8.14 (s, 2H), 2.53 (s, 3H).
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主要参考文献
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- Conjugated polymers based on benzodithiophene and arylene imides: Extended absorptions and tunable electrochemical properties
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其它参考文献
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- A Concise Total Synthesis of Breitfussin A and B