产品 > TCI热门产品信息 > TCI热门产品信息 2025 >

TCI应用实例：四嗪和反式环辛烯的无铜点击反应

我们很荣幸为您介绍使用四嗪衍生物和反式-环辛烯 (TCO)进行的无铜点击反应。该反应可以在水和乙腈的混合溶剂中进行。

使用的化学品

• TCO-PEG3-Biotin axial isomer [T4236]
• 3,6-Di(2-pyridyl)-1,2,4,5-tetrazine [D3640]
• Acetonitrile

步骤

将TCO-PEG3-生物素轴向异构体 (1) (5.9 mg，0.01 mmol)溶解于乙腈:水=1:1的混合溶液(1.4 mL)中，配制得到浓度为7.5 mmol/L的溶液 (无色)。随后将3,6-二(2-吡啶基)-1,2,4,5-四嗪 (2) (5.0 mg，0.02 mmol)溶解于乙腈:水=1:1的混合溶液 (1.4 mL)中，配制得到5.0 mmol/L的溶液 (赤紫色)。从配制的两种溶液中分别取75 µL进行混合。混合过程中由化合物2产生的赤紫色逐渐消失，最终形成黄色透明溶液。通过UPLC-MS分析确认化合物2完全消耗，并定量生成环加成产物3。

实验者评论

• 通过UPLC-MS监测反应溶液。
• 前期准备工作中，分别对化合物1、化合物2及空白对照进行了UPLC-MS分析。
• 该反应速率极快，混合完成后立即观察到化合物2的赤紫色消失，溶液转变为黄色透明状态，表明反应已完成。
• 该反应中，除产物3外未检测到其它新色谱峰。

分析数据

环加成化合3

HRMS (ESI-TOF); m/z calculated for C₃₉H₅₅N₈O₇S (M+H), 779.97; found 779.9.

主要参考文献

• Tetrazine Ligation: Fast Bioconjugation Based on Inverse-Electron-Demand Diels-Alder Reactivity
  • M. L. Blackman, M. Royzen, J. M. Fox, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13518.