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TCI应用实例：使用DPPA合成氨基甲酸酯

我们很荣幸为您介绍使用噻唑-4-甲酸，DPPA和叔丁醇通过Curtius重排反应合成氨基甲酸酯。

使用的化学品

• Diphenylphosphoryl Azide (= DPPA) [D1672]
• Trimethylamine [T0424]
• tert-Butyl Alcohol [B0706]
• Thiazole-4-carboxylic Acid [T2494]

步骤

在0 °C下，向噻唑-4-甲酸 (500 mg, 3.87 mmol)和三乙胺 (0.59 mL, 4.26 mmol, 1.1当量)的叔丁醇 (2 mL)溶液中加入DPPA (0.92 mL, 4.26 mmol, 1.1当量)，并搅拌30分钟。随后，将反应混合物加热至90 °C，搅拌21小时。待反应混合物冷却至室温后，减压浓缩。所得残余物通过硅胶柱层析 (乙酸乙酯:己烷 = 0:1 - 1:1)进行纯化，得到白色固体N-噻唑-4-基氨基甲酸叔丁酯 (591 mg，收率76%)。

实验者评论

通过HPLC监测反应溶液。
目标产物的TLC显示Rf = 0.4 (乙酸乙酯:己烷 = 1:4)。

分析数据

N-噻唑-4-基氨基甲酸叔丁酯

¹H NMR (270 MHz, CDCl₃); δ 8.58 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.06 (brs, 1H), 7.29 (brs, 1H), 1.51 (s, 9H).

主要参考文献

• Novel Syntheses of Variably Substituted Pyrrolo[2,3-d]thiazoles
  • H. Koolman, T. Heinrich, M. Reggelin, Synthesis 2010, 18, 3152.