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Published TCIMAIL newest issue No.201

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Published TCIMAIL newest issue No.201

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CAS RN: 383418-30-2 | Produkte #: H1553

HPA-12

Reinheit: >98.0%(HPLC)

Synonyme

N-[(1R,3S)-3-Hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-phenylpropyl]dodecanamide
N-[(2R,4S)-1,4-Dihydroxy-4-phenylbutan-2-yl]dodecanamide

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Spezifikation

Appearance	White to Almost white powder to crystal
Purity(HPLC)	min. 98.0 area%
Elemental analysis(Nitrogen)	3.60 to 4.10 %
NMR	confirm to structure

Eigenschaften

Optische Aktivität

-38.9° (C=0.36,CHCl3)

Sicherheit und Vorschriften plus

GHS

Verwandte Gesetze:

Transportinformationen:

HS-Nr. (Import / Export) (TCI-E)

2924297099

Anwendungen & Literatur plus

Anwendung

HPA-12: An Important Ceramide-Trafficking Inhibitor

H1553

HPA-12 is a ceramide (Cer) -trafficking inhibitor that was first discovered and synthesized by Hanada and Kobayashi et al.^1-3) Ceramide is synthesized in the endoplasmic reticulum (ER) and is transported to the Golgi apparatus, where it is converted to sphingomyelin, by means of the ceramide transport protein (CERT). HPA-12 inhibits the CERT,⁶⁾ and has been used as a CERT inhibitor in various biological science studies.^7-12) For example, HPA-12 possesses antiviral and antibacterial properties against the growth of hepatitis C virus (HCV) and the obligate intracellular bacteria Chlamydiae in cultured human cells.^7,10,11) In addition, the CERT inhibition results in resensitization of cancer cells to chemotherapeutic agents such as paclitaxel [ P1632].⁸⁾ Meanwhile, a point mutation of CERT gene, which dysregulates the function of CERT,¹⁴⁾ causes a mental retardation disorder with autosomal dominant inheritance.¹³⁾ Therefore, inhibition of CERT may represent medical strategies, such as anti-infective and anticancer chemotherapy. (The product is for research purpose only.)

References

1)A novel inhibitor of ceramide trafficking from the endoplasmic reticulum to the site of sphingomyelin synthesis
- a)S. Yasuda, H. Kitagawa, M. Ueno, H. Ishitani, M. Fukasawa, M. Nishijima, S. Kobayashi, K. Hanada, J. Biol. Chem. 2001, 276, 43994.
- b)Erratum 2013, 288, 24162.
2)Revised Stereochemistry of Ceramide-Trafficking Inhibitor HPA-12 by X-ray Crystallography Analysis
- M. Ueno, Y.-Y. Huang, A. Yamano, S. Kobayashi, Org. Lett. 2013, 15, 2869.
3)Identification of Novel CERT Ligands as Potential Ceramide Trafficking Inhibitors
- C. Santos, F. Rogriguez, V. Garcia, D. Moravčíková, D. Berkeš, A. Daïch, T. Levade, C. Baudoin-Dehoux, S. Ballereau, Y. Génisson, ChemBioChem 2014, 15, 2522.
4)Molecular machinery for non-vesicular trafficking of ceramide
- K. Hanada, K. Kumagai, S. Yasuda, Y. Miura, M. Kawano, M. Fukasawa, M. Nishijima, Nature 2003, 426, 803.
5)Co-evolution of sphingomyelin and the ceramide transport protein CERT (a review)
- a)K. Hanada, Biochim. Biophys. Acta 2014, 1841, 704.
- b)Corrigendum 2014, 1841, 1561.
6)CERT mediates intermembrane transfer of various molecular species of ceramides
- K. Kumagai, S. Yasuda, K. Okemoto, M. Nishijima, S. Kobayashi, K. Hanada, J. Biol. Chem. 2005, 280, 6488.
7)Host sphingolipid biosynthesis as a target for hepatitis C virus therapy
- H. Sakamoto, K. Okamoto, M. Aoki, H. Kato, A. Katsume, A. Ohta, T. Tsukuda, N. Shimma, Y. Aoki, M. Arisawa, M. Kohara, M. Sudoh, Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 333.
8)Regulators of mitotic arrest and ceramide metabolism are determinants of sensitivity to paclitaxel and other chemotherapeutic drugs
- C. Swanton, M. Marani, O. Pardo, P. H. Warne, G. Kelly, E. Sahai, F. Elustondo, J. Chang, J. Temple, A. A. Ahmed, J. D. Brenton, J. Downward, B. Nicke, Cancer Cell 2007, 11, 498.
9)Decreased ceramide transport protein (CERT) function alters sphingomyelin production following UVB irradiation
- A. Charruyer, S. M. Bell, M. Kawano, S. Douangpanya, T.-Y. Yen, B. A. Macher, K. Kumagai, K. Hanada, W. M. Holleran, Y. Uchida, J. Biol. Chem. 2008, 283, 16682.
10)Critical role of virion-associated cholesterol and sphingolipid in hepatitis C virus infection
- H. Aizaki, K. Morikawa, M. Fukasawa, H. Hara, Y. Inoue, H. Tani, K. Saito, M. Nishijima, K. Hanada, Y. Matsuura, M. M. C. Lai, T. Miyamura, T. Wakita, T. Suzuki, J. Virol. 2008, 82, 5715.
11)Chlamydia trachomatis co-opts GBF1 and CERT to acquire host sphingomyelin for distinct roles during intracellular development
- C. A. Elwell, S. Jiang, J. H. Kim, A. Lee, T. Wittmann, K. Hanada, P. Melancon, J. N. Engel, PLoS Pathog 2011, 7, e1002198.
12)Trafficking of Acetyl-C16-Ceramide-NBD with Long-Term Stability and No Cytotoxicity into the Golgi Complex
- T. Makiyama, H. Nakamura, N. Nagasaka, H. Yamashita, T. Honda, N. Yamaguchi, A. Nishida, T. Murayama, Traffic 2015, 16, 476.
13)Large-scale discovery of novel genetic causes of developmental disorders
- Deciphering Developmental Disorders Study, Nature 2015, 519, 223
14)Interorganelle trafficking of ceramide is regulated by phosphorylation-dependent cooperativity between the PH and START domains of CERT
- K. Kumagai, M. Kawano, F. Shinkai-Ouchi, M. Nishijima, K. Hanada, J. Biol. Chem. 2007, 282, 17758.

PubMed Literatur

Dokumente

Antimicrobials and Antitumors for Research and Experimental Use

Pharmaceutical Ingredients for Research and Experimental Use

Ceramide Transport Protein (CERT) Inhibitor HPA-12

Produktartikel

[TCIMAIL No.171] A Ceramide-Trafficking Protein (CERT) Inhibitor

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Artikel #	H1553
Reinheit / Analysenmethode	>98.0%(HPLC)
Summenformel / Molekülmasse	C__2__2H__3__7NO__3 = 363.54
Physikalischer Zustand (20 °C)	Solid
Lagerungstemperatur	Refrigerated (0-10°C)
Zu vermeidende Bedingungen	Heat Sensitive
CAS RN	383418-30-2
Reaxys Registrierungsnummer	9011453
PubChem-Stoff-ID	354333350

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CAS RN: 383418-30-2 | Produkte #: H1553

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