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CAS RN: 1530-87-6 | Produkte #: P2343

Piperidine-1-carbonitrile


Reinheit: >98.0%(GC)
Synonyme
  • 1-Cyanopiperidine
  • Pentamethylenecyanamide
Dokumente:
1G
€29.00
1   25  
5G
€135.00
2   26  

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Artikel # P2343
Reinheit / Analysenmethode >98.0%(GC)
Summenformel / Molekülmasse C__6H__1__0N__2 = 110.16 
Physikalischer Zustand (20 °C) Liquid
Unter Inertgas lagern Store under inert gas
Zu vermeidende Bedingungen Air Sensitive
CAS RN 1530-87-6
Reaxys Registrierungsnummer 107696
PubChem-Stoff-ID 354333287
MDL-Nummer

MFCD00006477

Spezifikation
Appearance Colorless to Light yellow to Light orange clear liquid
Purity(GC) min. 98.0 %
Eigenschaften
Siedepunkt 103 °C/12 mmHg
Flammpunkt 97 °C
Spezifisches Gewicht (20/20) 0.98
Brechungsindex 1.47
Maximale Wellenlänge 214(MeOH) nm
GHS
Piktogramm Pictogram
Signalwort Gefahr
Gefahrenhinweise H301 + H311 + H331 : Giftig bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen.
H315 : Verursacht Hautreizungen.
H319 : Verursacht schwere Augenreizung.
Sicherheitshinweise P261 : Einatmen von Staub/ Rauch/ Gas/ Nebel/ Dampf/ Aerosol vermeiden.
P264 : Nach Gebrauch Haut gründlich waschen.
P280 : Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz tragen.
P301 + P310 + P330 : BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. Mund ausspülen.
P302 + P352 + P312 : BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.
P403 + P233 : An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.
Verwandte Gesetze:
EC-Nummern 216-233-8
Transportinformationen:
UN-Nummer UN3276
Klasse 6.1
Verpackungsgruppe (DOT-AIR) III
HS-Nr. (Import / Export) (TCI-E) 2933399990
Anwendung
Useful N,N-Disubstituted Cyanamide for Introducing Amidine Moieties

Synthesis of aryl amidines1): To a vial Pd(O2CCF3)2 (13.3 mg, 0.04 mmol), 6-methyl-2,2’-bipyridyl (10.2 mg, 0.06 mmol) and methanol (3.0 mL) are added and the mixture is stirred for 5 min before addition of piperidine-1-carbonitrile (1 mmol), trifluoroborate (1.1 mmol) and trifluoroacetic acid (228 mg, 2 mmol) is added to the reaction mixture and the vial is instantly capped under air and then heated using microwave irradiation at 120 °C for 20 min. The reaction mixture is then diluted with 20 mL NaHCO3 aq. and washed with 20 mL DCM. The organic phase is further extracted with 2 x 20 mL NaHCO3 aq. The combined aqueous phases are basified to pH ~ 14 by the addition of NaOH and extracted with 3 x 60 mL DCM. The combined organic phases are dried and concentrated to provide the pure isolated product.

Synthesis of 2-aminopyridines by the [2+2+2] cycloaddition2): FeI2 (7.8 mg, 0.025 mmol) and dppp (21.2 mg, 0.05 mmol) are weighed in the glovebox and placed in a dried Schlenk tube. Subsequenly, distilled THF (2 mL) is added. The resulting mixture is stirred at room temperature for 30 min to afford an orange-yellow clear solution, at which time Zn dust (3.3 mg, 0.05 mmol) is added. After an additional 30 min of stirring, diyne 1 (0.5 mmol) is added followed by piperidine-1-carbonitrile (2.5 mmol), and the mixture is stirred for 24 h. The solvent is evaporated, and the crude product is directly purified by silica gel flash column chromatography to give 2 in 86% yield.

References


PubMed Literatur


Artikel / Broschüren

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