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CAS RN: | Numéro de produit: R0273

Reagents for Metallophotoredox Cross-Coupling Reactions [NiBr2(dme), [Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)]PF6, DABCO] (HPMC encapsulated)

× Reagents for Metallophotoredox Cross-Coupling Reactions [NiBr2(dme), [Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)]PF6, DABCO] (HPMC encapsulated)

Pureté:
Synonymes
  • NiBr2(dme) ca. 0.03 mmol/capsule, [Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)]PF6 ca. 0.12 μmol/capsule, DABCO ca. 1.1 mmol/capsule (HPMC encapsulated)
Documents de produit:
SDS | Spécifications | CoA et autres Certificats | Graphiques analytiques

Informations générales | Spécifications et Propriétés | Sécurité et Réglementaire | Applications & Litterature

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Contents (per one capsule)

  • NiBr2(dme) : ca. 0.03 mmol
  • [Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)]PF6 : ca. 0.12 μmol
  • DABCO : ca. 1.1 mmol

Directions for Use

  • Each capsule contains all reagents for a single use on 0.60 mmol scale metallophotoredox C-N coupling reaction. Typical condition: 0.60 mmol of aryl bromide and 1.5 equiv of amine in DMAc (0.1 M) at 60 °C with blue LEDs.
    (Reference: J. Org. Chem. 2021, 86, 1357.)

Related Products

  • N1298 NiBr2(dme)
  • D5817 [Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)]PF6
  • D0134 DABCO

Numéro de produit R0273
Etat physique (20 ° C) Solid
Condition de stockage Refrigerated (0-10°C)
Stocker sous gaz inerte Store under inert gas
Condition à éviter Air Sensitive
Spécifications
Appearance White to Almost white capsule
Functionality test (conversion ratio) min. 90.0 %
Propriétés
SGH
Pictogramme Pictogram Pictogram Pictogram Pictogram
Mot de signal Danger
Mentions de danger H302 : Nocif en cas d'ingestion.
H315 : Provoque une irritation cutanée.
H318 : Provoque de graves lésions des yeux.
H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolon
H317 : Peut provoquer une allergie cutanée.
H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation.
H350 : Peut provoquer le cancer.
H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets néfastes à long terme.
H228 : Matière solide inflammable.
Conseils de prudence P260 : Ne pas respirer les poussières.
P210 : Tenir à l’écart de la chaleur, des surfaces chaudes, des étincelles, des flammes nues et de toute autre source d’inflammation. Ne pas fumer.
P201 : Se procurer les instructions spéciales avant utilisation.
P280 : Porter des gants de protection/ des vêtements de protection/ un équipment de protection des yeux/ du visage/ auditive.
P370 + P378 : En cas d’incendie: Utiliser du sable sec, une poudre chimique ou une mousse anti-alcool pour l’extinction.
P342 + P311 : En cas de symptômes respiratoires: Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin.
P308 + P313 : EN CAS d'exposition prouvée ou suspectée: consulter un médecin.
P304 + P340 : EN CAS D’INHALATION: transporter la personne à l’extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer.
P305 + P351 + P338 + P310 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin.
Lois connexes:
Informations de transport:
Numéro UN UN1325
Classe 4.1
Groupe d'emballage (DOT-AIR) II
N ° SH (import / export) (TCI-E) 3822190090
Application
TCI Practical Example: The Metallophotoredox Reaction Using a Capsule Reagent

The Metallophotoredox Reaction Using a Capsule Reagent

Used Chemicals

Procedure

Reagents for metallophotoredox cross-coupling reactions (HPMC encapsulated) (one capsule) was added to a solution of 5-bromopyrimidine (95 mg, 0.60 mmol) and morpholine (78 μL, 0.90 mmol, 1.5 eq.) in DMAc (6 mL) at r.t. The solution was placed at a distance of 3-5 cm from Blue LED lamp and stirred for 24 hours at 60 °C. The reaction mixture was then filtered through Celite. The filtrate was diluted with sat. Na2SO4 aq. (15 mL) and extracted with ethyl acetate (15 mL x 5). The organic layer was dried over sodium sulfate, concentrated under reduced pressure. The crude product was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane:methanol = 10:1) to afford 4-(pyrimidin-5-yl)morpholine (84 mg, 85% yield) as a pale brown solid.

Experimenter’s Comments

The reaction mixture was monitored by GC.
Irradiation of visible light was performed with Kessil A160WE Tuna Blue 40W x 2.
DMAc was degassed with nitrogen for 30 minutes before use.
The shape of the capsule is like below image and each capsule includes NiBr2(dme) (ca. 0.03 mmol), [Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)]PF6 (ca. 0.12 μmol), and DABCO (ca. 1.1 mmol).
The material of the capsule is water-soluble HPMC (hydroxypropyl methylcellulose).

Capsule

Analytical Data

4-(Pyrimidin-5-yl)morpholine

1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 8.74 (s, 1H), 8.37 (s, 2H), 3.91-3.88 (m, 4H), 3.25-3.22 (m, 4H).

Lead Reference

Other Reference


Documents

Articles de produit
[Featured Products] HPMC Encapsulated Reagents
[TCI Practical Example] The Metallophotoredox Reaction Using a Capsule Reagent
[TCIMAIL No.196] HPMC Capsule Reagents for Accelerating Synthetic Chemistry
Documents de produit (Note : Pour certains produits, les tableaux analytiques ne sont pas disponibles.)
Fiche de sécurité (FDS)
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Spécifications
CoA et autres Certificats
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Graphiques analytiques
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