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CAS RN: 51364-51-3 | Produkte #: R0305

Pd2(dba)3 (HPMC encapsulated)


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Ergänzende Produktinformation:

Contents (per one capsule)

  • Pd2(dba)3 ca. 0.060 mmol

Uses of Reagent

  • Applicable to palladium-catalyzed reactions due to a palladium catalyst encapsulated in HPMC capsules

Soluble Solvents

  • Water, DMSO, DMF, 1,4-Dioxane (50°C), THF/Water mixture, 1,2-Dimethoxyethane/Water mixture

Related Product

  • T2184 Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)

Artikel # R0305
Summenformel / Molekülmasse C__5__1H__4__2O__3Pd__2 = 915.73 
Physikalischer Zustand (20 °C) Solid
Lagerungstemperatur Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C)
Unter Inertgas lagern Store under inert gas
Zu vermeidende Bedingungen Hygroscopic
CAS RN 51364-51-3
Spezifikation
Appearance White to Light gray capsule
Functionality test (conversion ratio) min.90.0 %
Eigenschaften
GHS
Verwandte Gesetze:
Transportinformationen:
HS-Nr. (Import / Export) (TCI-E) 3822190090
Anwendung
TCI Practical Example: Suzuki-Miyaura Coupling Using the Encapsulated Pd2(dba)3 and DPEphos

TCI Practical Example: Suzuki-Miyaura Coupling Using the Encapsulated Pd2(dba)3 and DPEphos

Used Chemicals

Procedure

Pd2(dba)3 (HPMC encapsulated) (one capsule) and DPEphos (HPMC encapsulated) (one capsule) were added to a solution of 2-acetamido-5-bromo-4-methylpyridine (340 mg, 1.50 mmol), cesium carbonate (540 mg, 2.0 mmol, 1.1 eq.) and phenylboronic acid (270 mg, 2.3 mmol, 1.5 eq.) in THF/water (10:1, 8.25 mL) at room temperature and the reaction mixture was stirred at 100 °C for 4 hours. The solution was then diluted with ethyl acetate (10 mL) and sat. sodium sulfate (10 mL), and filtered through Celite pad. The filtrate was separated and the organic layer was washed with water (15 mL) and brine (15 mL), dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The crude product was purified by silica gel chromatography (ethyl acetate:hexane = 1:2 - 1:1) to afford 2-acetamido-4-methyl-5-phenylpyridine (319 mg, 94% yield) as a white solid.

Experimenter’s Comments

The reaction mixture was monitored by GC.
The material of the capsule is water-soluble HPMC (hydroxypropyl methylcellulose).
The shape of the capsule is like the image below and Pd2(dba)3 (ca. 60 μmol) and DPEphos (ca. 150 μmol) are encapsulated in each capsule, respectively.

Appearance of capsule

The capsule disintegrates as shown in the image below when stirred in the solvent for about 15 minutes, releasing its content.

Capsule disintegrating

Analytical Data

2-Acetamido-4-methyl-5-phenylpyridine

1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 9.24-9.06 (brs, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.46-7.36 (m, 3H), 7.30-7.29 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.21 (s, 3H).

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