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Informations supplémentaires sur le produit:
Contents (per one capsule)
2,2'-Bipyridyl ca. 0.500 mmol
Uses of Reagent
Applicable to copper-catalyzed reactions due to a ligand encapsulated in HPMC capsules
H301 + H311 : Toxique par ingestion ou par contact cutané. H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée. H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques.
Conseils de prudence
P260 : Ne pas respirer les poussières. P201 : Se procurer les instructions spéciales avant utilisation. P264 : Se laver la peau soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/ des vêtements de protection/ un équipment de protection des yeux/ du visage/ auditive. P301 + P310 + P330 : EN CAS D'INGESTION: Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. Rincer la bouche. P302 + P352 + P312 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU: Laver abondamment à l’eau. Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin en cas de malaise.
Copper(I) iodide (HPMC encapsulated) (one capsule) and 2,2’-bipyridyl (HPMC encapsulated) (one capsule) were added to a solution of indole (93.7 mg, 800 µmol), 2-bromopyridine (164 mg, 1.04 mmol, 1.3 eq.) and cesium carbonate (521 mg, 1.60 mmol, 2.0 eq.) in DMSO (2.5 mL) at room temperature and the reaction mixture was stirred at 150 °C for 5 hours. After cooling to room temperature, the solution was diluted with ethyl acetate (15 mL) and sat. Na2SO4 aq. (15 mL), and filtered through Celite pad. The filtrate was extracted with ethyl acetate (15 mL x 2) and the organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The crude product was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate:hexane = 1:10 - 1:5) to afford N-(2-pyridyl)indole (71 mg, 46% yield) as a pale-yellow oil.
Experimenter’s Comments
The reaction mixture was monitored by UPLC. The material of the capsule is water-soluble HPMC (hydroxypropyl methylcellulose). The capsule has the shape shown in Fig. 1 and 2,2’-bipyridyl (ca. 500 μmol) and copper(I) iodide (ca. 800 μmol) are encapsulated in each capsule, respectively.
Fig. 1. Appearance of the capsule The capsule dissolves in water or polar solvent as shown in Fig. 2. Fig. 2. Capsule disintegrating (left) Immediately after the addition of the capsule, (right) 15 minutes after the addition of the capsule.
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