产品 > TCI热门产品信息 > TCI热门产品信息 2025 >

TCI应用实例：八氟环戊烯的加成反应

我们很荣幸地向您介绍以八氟环戊烯为底物和苯基锂进行的加成反应。

使用的化学品

• Octafluorocyclopentene [O0292]
• Butyllithium (ca. 15% in Hexane, ca. 1.6mol/L) [B0396]
• Bromobenzene [B0439]
• THF

実施手順

将溴苯(488 mg, 3.1 mmol)溶于无水THF (10 mL)中，在氮气保护下冷却至-78°C。随后滴加丁基锂溶液 (约1.6 mol/L的己烷溶液, 1.9 mL, 3.1 mmol)，并在该温度下搅拌30分钟。向此体系中加入八氟环戊烯 (300 mg, 1.4 mmol)，继续于-78°C搅拌1小时。反应结束后用水淬灭，并用乙醚萃取。合并有机层，经无水硫酸钠干燥后过滤，减压浓缩除去溶剂。残留物通过柱层析纯化（硅胶为固定相，己烷为流动相），最终得到白色固体产物1 (414 mg, 产率89%)。

实验者评论

反应溶液用TLC (己烷, Rf = 0.45)监测。

分析数据

1,2-二苯基-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯 (1)

¹H NMR (270 MHz, CDCl₃); δ 7.43-7.29 (m, 10H)

主要参考文献

• Reaction of octafluorocyclopentene with various carbon nucleophiles
  • S. Yamada, T. Konno, T. Ishihara, H. Yamanaka, J. Fluor. Chem. 2005, 126, 125.