Published TCIMAIL newest issue No.200
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CAS RN: 26386-88-9 | Numéro de produit: D1672
Diphenylphosphoryl Azide
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Pureté: >97.0%(GC)
Synonymes
- DPPA
Documents de produit:
| Taille | Prix unitaire | Belgique | Japon * | Quantité |
Informations d'expédition
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|---|---|---|---|---|---|
| 5G |
€17.00
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16 | ≥60 |
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| 25G |
€45.00
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≥40 | ≥100 |
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| 250G |
€278.00
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3 | ≥40 |
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*Stock disponible en Belgique : Expédition le jour même
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| Numéro de produit | D1672 |
Pureté / Méthode d'analyse 
|
>97.0%(GC) |
| Formule moléculaire / poids moléculaire | C__1__2H__1__0N__3O__3P = 275.20 |
| Etat physique (20 ° C) | Liquid |
| Condition de stockage
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Refrigerated (0-10°C) |
| Stocker sous gaz inerte | Store under inert gas |
| Condition à éviter | Moisture Sensitive,Heat Sensitive |
| CAS RN | 26386-88-9 |
| Numéro de registre de Reaxys | 2058967 |
| Identifiant de la substance PubChem | 87568148 |
| Numéro MDL | MFCD00001987 |
Spécifications
| Appearance | Colorless to Almost colorless clear liquid |
| Purity(GC) | min. 97.0 % |
Propriétés
| Densité (20/20) | 1.28 |
| Indice de réfraction | 1.55 |
| solubilité dans l'eau | Decomposes in contact with water, Insoluble |
SGH
| Pictogramme |
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| Mot de signal | Danger |
| Mentions de danger | H300 + H310 + H330 : Mortel par ingestion, par contact cutané ou par inhalation. H315 : Provoque une irritation cutanée. H319 : Provoque une sévère irritation des yeux. |
| Conseils de prudence | P262 : Éviter tout contact avec les yeux, la peau ou les vêtements. P260 : Ne pas respirer les brouillards ou les vapeurs. P280 : Porter des gants de protection/ des vêtements de protection/ un équipment de protection des yeux/ du visage/ auditive. P301 + P310 + P330 : EN CAS D'INGESTION: Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. Rincer la bouche. P302 + P352 + P310 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU: Laver abondamment à l’eau. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. P304 + P340 + P310 : EN CAS D’INHALATION: transporter la personne à l’extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. P403 + P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. |
Lois connexes:
| Numéros CE | 247-644-0 |
Informations de transport:
| Numéro UN | UN3278 |
| Classe | 6.1 |
| Groupe d'emballage (DOT-AIR) | II |
| N ° SH (import / export) (TCI-E) | 2929909090 |
Application
TCI Practical Example: Synthesis of a Carbamate Using DPPA
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Used Chemicals
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Procedure
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To a solution of thiazole-4-carboxylic acid (500 mg, 3.87 mmmol) and triethylamine (0.59 mL, 4.26 mmol, 1.1 equiv) in tert-butyl alcohol (2 mL) was added DPPA (0.92 mL, 4.26 mmol, 1.1 equiv) at 0 °C and stirred 30 min. Then, the reaction mixture was heated to 90 °C and stirred for 21 hours. After cooling to room temperature, the reaction mixture was removed under reduced pressure. The resulting residue was purified by column chromatography (ethyl acetate:hexane = 0:1 - 1:1 on silica gel) to give tert-butyl N-thiazol-4-ylcarbamate as a white solid (591 mg，y. 76%).
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Experimenter’s Comments
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The reaction mixture was monitored by LC.
TLC of the product: Rf = 0.4 (ethyl acetate:hexane = 1:4).
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Analytical Data
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tert-butyl N-thiazol-4-ylcarbamate
1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 8.58 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.06 (brs, 1H), 7.29 (brs, 1H), 1.51 (s, 9H).
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Lead Reference
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- Novel Syntheses of Variably Substituted Pyrrolo[2,3-d]thiazoles
Application
Phosphoryl Azide for Nosylation via Azidation
Reference
- Synthesis of 1,3-Cycloalkadienes from Cycloalkenes: Unprecedented Reactivity of Oxoammonium Salts
Application
Phosphoryl Azide for Azidations
Reference
- Total Synthesis of Camptothecin and Related Natural Products by a Flexible Strategy
Application
Condensing Agent
Experimental procedure2): To an ice-cooled mixture containing 1 (2.5 mmol) and 2 (2.5 mmol) in dry DMF (15 mL), DPPA (3.0 mmol) is slowly added, followed by drop-wise addition of Et3N (6.3 mmol). The reaction mixture is kept at 0 °C for another 2 h, and then allowed to warm up to room temperature. After 24 h, the reaction mixture is diluted with EtOAc (80 mL) and washed with an aqueous solution of citric acid (10%, 50 mL), H2O (50 mL), saturated aqueous NaHCO3 (50 mL), H2O (50 mL), and brine (50 mL). The organic phase is dried over Na2SO4, filtered and evaporated under reduced pressure. The resulting residue is purified by column chromatography to afford 3 (83% yield).
References
- 1)Diphenylphosphoryl azide. New convenient reagent for a modified Curtius reaction and for peptide synthesis
- 2)Novel Naphthalene-N-sulfonyl-D-glutamic Acid Derivatives as Inhibitors of MurD, a Key Peptidoglycan Biosynthesis Enzyme
Application
DPPA: A Stable and Easy-to-handle Azidating Agent
Experimental procedure2): Diphenylphosphoryl azide (0.87 mL, 4.04 mmol) is added to a solution of alcohol 1 (98 mg, 0.40 mmol), PPh3 (211 mg, 0.81 mmol) and DEAD (0.37 mL, 40% in toluene, 0.81 mmol) in THF (5 mL) and the reaction is stirred at room temperature for 24 h. Concentration in vacuo and purification by column chromatography (Et2O:hexanes = 1:9) gave 2 (108 mg, 0.40 mmol, 99%) as a colorless oil.
References
- 1)Phosphorus in organic synthesis-VII: Diphenyl phosphorazidate (DPPA). A new convenient reagent for a modified Curtius reaction
- 2)A Versatile Enantioselective Synthesis of Barrenazines
PubMed Litterature
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