Published TCIMAIL newest issue No.199
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CAS RN: 131274-22-1 | Numéro de produit: R0318
P(tBu)3·HBF4 (HPMC encapsulated)
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Informations supplémentaires sur le produit:
Contents (per one capsule)
- P(t-Bu)3·HBF4 ca. 0.270 mmol
Uses of Reagent
- Applicable to palladium-catalyzed reactions due to a ligand encapsulated in HPMC capsules
Soluble Solvents
- Water, DMSO, DMF, 1,4-Dioxane (50°C), THF/Water mixture, 1,2-Dimethoxyethane/Water mixture
Related Product
- T2584 Tri-tert-butylphosphonium Tetrafluoroborate
| Numéro de produit | R0318 |
| Formule moléculaire / poids moléculaire | C__1__2H__2__8BF__4P = 290.13 |
| Etat physique (20 ° C) | Solid |
Condition de stockage 
|
Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
| Stocker sous gaz inerte | Store under inert gas |
| Condition à éviter | Hygroscopic |
| CAS RN | 131274-22-1 |
Spécifications
| Appearance | White to Almost white capsule |
| Functionality test (conversion ratio) | min.90.0 % |
Propriétés
SGH
| Pictogramme |
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| Mot de signal | Danger |
| Mentions de danger | H302 : Nocif en cas d'ingestion. H314 : Provoque des brûlures de la peau et de graves lésions des yeux. |
| Conseils de prudence | P260 : Ne pas respirer les poussières. P280 : Porter des gants de protection/ des vêtements de protection/ un équipment de protection des yeux/ du visage/ auditive. P303 + P361 + P353 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU (ou les cheveux): Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés. Rincer la peau à l'eau. P301 + P330 + P331 : EN CAS D'INGESTION: Rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P304 + P340 + P310 : EN CAS D’INHALATION: transporter la personne à l’extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. P305 + P351 + P338 + P310 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. |
Lois connexes:
Informations de transport:
| Numéro UN | UN1759 |
| Classe | 8 |
| Groupe d'emballage (DOT-AIR) | III |
| N ° SH (import / export) (TCI-E) | 3822190090 |
Application
TCI Practical Example: Suzuki-Miyaura Coupling Using the Encapsulated Pd2(dba)3 and tBu3P·HBF4
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Used Chemicals
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Procedure
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Pd2(dba)3 (HPMC encapsulated) (one capsule) and tBu3P·HBF4 (HPMC encapsulated) (one capsule) were added to a solution of 2-acetamido-5-bromo-4-methylpyridine (618 mg, 2.70 mmol), cesium carbonate (968 mg, 2.97 mmol, 1.1 eq.) and phenylboronic acid (494 mg, 4.05 mmol, 1.5 eq.) in THF/ water (10:1, 13 mL) at room temperature and the reaction mixture was stirred at 100 °C for 2 hours. The solution was then diluted with ethyl acetate (12.5 mL) and sat. sodium sulfate (12.5 mL), and filtered through Celite pad. The filtrate was separated and the organic layer was washed with water (30 mL) and brine (30 mL), dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The crude product was purified by silica gel chromatography (ethyl acetate:hexane = 1:2 - 1:1) to afford 2-acetamido-4-methyl-5-phenylpyridine (710 mg, 98% yield) as a white solid.
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Experimenter’s Comments
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The reaction mixture was monitored by GC.
The material of the capsule is water-soluble HPMC (hydroxypropyl methylcellulose).
The shape of the capsule is like the image below and Pd2(dba)3 (ca. 60 μmol) and tBu3P·HBF4 (ca. 270 μmol) are encapsulated in each capsule, respectively.
The capsule disintegrates as shown in the image below when stirred in the solvent for about 15 minutes, releasing its content.
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Analytical Data
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2-Acetamido-4-methyl-5-phenylpyridine
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 9.24-9.06 (brs, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.46-7.36 (m, 3H), 7.30-7.29 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.21 (s, 3H).
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Lead Reference
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- Reagent and Catalyst Capsules: A Chemical Delivery System for Reaction Screening and Parallel Synthesis
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Other References
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- HPMC: A Biomass-Based Semisynthetic Sustainable Additive Enabling Clean and Fast Chemistry in Water
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Tri-tert-butylphosphonium Tetrafluoroborate
| Produit # | T2584 |
| CAS RN | 131274-22-1 |
| Pureté : | >98.0%(T) |