Maintenance notice in CEST time zone (4:50 AM - 9:30 AM June 13, 2026): Our website is scheduled to be unavailable due to maintenance. We appreciate your patience and understanding.
Published TCIMAIL newest issue No.201
Maximum quantity allowed is 999
Gelieve het aantal te selecteren
CAS RN: 90965-06-3 | Producten #: D3546
Dimethyl (1-Diazo-2-oxopropyl)phosphonate
×
Zuiverheid: >97.0%(HPLC)
Synoniemen
- (1-Diazo-2-oxopropyl)phosphonic Acid Dimethyl Ester
- Dimethyl 1-Diazoacetonylphosphonate
- 1-Diazoacetonylphosphonic Acid Dimethyl Ester
- Ohira-Bestmann Reagent
Productdocumenten:
| Afmeting | Eenheidsprijs | België | Japan* | Hoeveelheid |
Verzendinformatie
|
|---|---|---|---|---|---|
| 1G |
€90.00
|
8 | 19 |
|
|
| 5G |
€398.00
|
3 | 2 |
|
*Voorraad beschikbaar in België: Verzending dezelfde dag
*Voorraad beschikbaar in Japan: Raadpleeg de verzendsimulatie voor geschatte levertijden. (met uitzondering van gereguleerde producten en zendingen met droogijs)
| Artikel # | D3546 |
Zuiverheid / Analysemethode 
|
>97.0%(HPLC) |
| Moleculaire formule / molecuulgewicht | C__5H__9N__2O__4P = 192.11 |
| Fysieke toestand (20 graden C) | Liquid |
| Opslag condities
|
Refrigerated (0-10°C) |
| Opslaan onder inert gas | Store under inert gas |
| Te vermijden condities | Air Sensitive,Heat Sensitive |
| CAS RN | 90965-06-3 |
| Reaxys registratienummer | 4247670 |
| PubChem product ID | 87559944 |
| Merck-index (14) | 1177 |
| MDL-nummer | MFCD07368360 |
Specificatie
| Appearance | Light yellow to Brown clear liquid |
| Purity(HPLC) | min. 97.0 area% |
eigenschappen
| Soortelijk gewicht (20/20) | 1.28 |
| Brekingsindex | 1.48 |
GHS
Gerelateerde wetten:
Transport informatie:
| HS-NR (invoer / uitvoer) (TCI-E) | 2931498090 |
Toepassing
TCI Practical Example: Construction of the Terminal Alkyne Using Ohira-Bestmann Reagent
-
Used Chemicals
-
Procedure
-
To a methanol (10 mL) solution of undecanal (0.20 g, 1.2 mmol) was added potassium carbonate (0.32 g，2.4 mmol) and Ohira-Bestmann reagent (0.27 g, 1.4 mmol) at room temperature. The reaction mixture was stirred overnight at room temperature, then diluted with diethyl ether and washed with saturated aqueous sodium bicarbonate, and dried by sodium sulfate. The organic layer was concentrated under reduced pressure. The resulting crude product was purified by column chromatography (hexane:toluene = 3:1 on silica gel) to give 1 as a colorless liquid (0.11 g, 56% yield).
-
Experimenter’s Comments
-
The reaction mixtures were monitored by 1H NMR (CDCl3).
-
Analytical Data（1-Dodecyne (1)）
-
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 2.18 (t, 2H, J = 7.1 Hz), 1.94 (s, 1H), 1.57-1.46 (m, 2H), 1.44-1.33 (m, 2H), 1.33-1.19 (m, 12H), 0.88 (t, 3H, J = 6.4 Hz).
13C NMR (101 MHz, CDCl3); δ 85.0, 68.2, 32.0, 29.7, 29.7, 29.5, 29.3, 28.9, 28.6, 22.8, 18.5, 14.3.
-
Lead Reference
-
- Further Improvements of the Synthesis of Alkynes from Aldehydes
-
Other References
-
- Methanolysis of Dimethyl (1-Diazo-2-oxopropyl) Phosphonate: Generation of Dimethyl (Diazomethyl) Phosphonate and Reaction with Carbonyl Compounds
Toepassing
Synthesis of Phosphonyl Pyrazoles
Typical Procedure: To a stirred solution of aldehyde (1 mmol), cyanoacid derivative (1.2 mmol) and Ohira-Bestmann reagent (1.5 mmol) in distilled MeOH (4 mL), is added molecular sieves followed by powdered KOH (2 mmol). The reaction mixture is stirred at room temperature for one hour. After the completion of the reaction (TLC monitoring), methanol is distilled off under reduced pressure. The crude residue is dissolved in ethyl acetate (50 mL) and washed with saturated ammonium chloride (2×20 mL). Finally the organic layer is washed with saturated brine (20 mL) and dried over anhydrous sodium sulphate. After removal of the solvent, column chromatographic purification is carried out using acetone-dichloromethane as eluent to afford the products.
References
Toepassing
One-pot Synthesis of Terminal Alkynes
References
- S. Ohira, Synth. Commun. 1989, 19, 561.
- S. Muller, B. Liepold, G. J. Roth, H. J. Bestmann, Synlett 1996, 521.
- H. D. Dickson, S. C. Smith, K. W. Hinkle, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5597.
- E. Quesada, R. J. K. Taylor, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6473.
PubMed Literatuur
Documenten
Productartikelen
[TCIMAIL No.137] One-pot Synthesis of Terminal Alkynes[TCI Practical Example] Construction of the Terminal Alkyne Using Ohira-Bestmann Reagent
Productdocumenten (Opmerking: Voor sommige producten zijn geen analytische grafieken beschikbaar.)
Voer het productnummer id
text.certificate.product.input.placeholder.kishida
4-5 alfanumerieke tekens vóór koppelteken
text.certificate.lotno.input.placeholder.kishida
Veiligheidsinformatie-blad (VIB)
Selecteer alstublieft taal.
Het gevraagde SDS is niet beschikbaar.
Neem contact met ons op voor meer informatie.
• text.sds.search.errormsg.content.1.kishida
Specificatiedocument
Het gevraagde specificatiedocument is niet beschikbaar.
Neem contact met ons op voor meer informatie.
text.specification.search.errormsg.content.1.kishida
Analyse certificaat & andere certificaten
Gelieve het lotnummer in te vullen aub
Er is een onjuist lotummer ingevoerd. Voer alleen 4-5 alfanumerieke tekens vóór het koppelteken in.
text.certificate.analysis.pdf.lotNumber.errorMessage.alphanumeric.kishida
• Controleer of het door u ingevoerde lotummer juist is. Het zijn 4-5 alfanumerieke tekens vóór het koppelteken. Controleer zorgvuldig of O (alfabet) of 0 (cijfer), "I (alfabet) of 1 (cijfer) in het bijzonder.
• Als uw invoer correct is en u het certificaat nog steeds niet ziet, neem dan contact met ons op.
• text.certificate.analysis.pdf.errormsg.content6.kishida
Voorbeeldanalysecertificaat
Dit is een voorbeeldanalysecertificaat en vertegenwoordigt mogelijk niet een recent geproduceerde partij van het product.
Een voorbeeldanalysecertificaat voor dit product is op dit moment niet beschikbaar.
Analytische grafieken
Gelieve het lotnummer in te vullen aub
Er is een onjuist lotummer ingevoerd. Voer alleen 4-5 alfanumerieke tekens vóór het koppelteken in.
text.certificate.analysis.pdf.lotNumber.errorMessage.alphanumeric.kishida
De gevraagde analytische grafiek is niet beschikbaar. Onze excuses voor het ongemak.
Andere documenten
Related Products
Dimethyl (1-Diazo-2-oxopropyl)phosphonate (10% in Acetonitrile)
| Artikel # | D5048 |
| CAS RN | 90965-06-3 |
| Zuiverheid |