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CAS RN: 26386-88-9 | 产品编码: D1672
Diphenylphosphoryl Azide
| 规格 | 单价 | 上海 | 天津 | 日本* | 数量 |
库存详情
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|---|---|---|---|---|---|---|
| 5G |
¥165.00
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5 |
从上海仓库发货 |
21 |
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| 25G |
¥560.00
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13 |
从上海仓库发货 |
≥40 |
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| 250G |
¥2,465.00
|
1 |
从上海仓库发货 |
18 |
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技术规格
| Appearance | Colorless to Almost colorless clear liquid |
| Purity(GC) | min. 97.0 % |
物性（参考值）
| 比重 | 1.28 |
| 折射率 | 1.55 |
| 水溶性 | 与水接触发生分解, 不溶 |
| 溶解性（易溶于） | 二甲基甲酰胺, 丙酮, 甲苯 |
GHS
| 象形图 |
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| 信号词 | 危险 |
| 危险性说明 | H300 + H310 + H330 : 吞咽、皮肤接触或吸入致命。 H315 : 造成皮肤刺激。 H319 : 造成严重眼刺激。 |
| 防范说明 | P501 : 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。 P260 : 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸气/ 喷雾。 P270 : 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 P262 : 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 P271 : 只能在室外或通风良好之处使用。 P264 : 作业后彻底清洗皮肤。 P280 : 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 P284 : [在通风不足的情况下]戴呼吸防护装置。 P337 + P313 : 如仍觉眼刺激：求医/就诊。 P305 + P351 + P338 : 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。 P361 + P364 : 立即脱掉所有沾染的衣服，清洗后方可重新使用。 P332 + P313 : 如发生皮肤刺激：求医/就诊。 P301 + P310 + P330 : 如误吞咽：立即呼叫急救中心/医生。漱口。 P302 + P352 + P310 : 如皮肤沾染：用水充分清洗。立即呼叫急救中心/医生。 P304 + P340 + P310 : 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。立即呼叫急救中心/医生。 P403 + P233 : 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。 P405 : 存放处须加锁。 |
相关法规
| 新化学物质备案回执号 | B1A232214654 |
运输信息
| UN编号 | UN3278 |
| 类别 | 6.1 |
| 包装类别 | II |
| 监管条件代码(*) |
应用
TCI Practical Example: Synthesis of a Carbamate Using DPPA
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Used Chemicals
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Procedure
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To a solution of thiazole-4-carboxylic acid (500 mg, 3.87 mmmol) and triethylamine (0.59 mL, 4.26 mmol, 1.1 equiv) in tert-butyl alcohol (2 mL) was added DPPA (0.92 mL, 4.26 mmol, 1.1 equiv) at 0 °C and stirred 30 min. Then, the reaction mixture was heated to 90 °C and stirred for 21 hours. After cooling to room temperature, the reaction mixture was removed under reduced pressure. The resulting residue was purified by column chromatography (ethyl acetate:hexane = 0:1 - 1:1 on silica gel) to give tert-butyl N-thiazol-4-ylcarbamate as a white solid (591 mg，y. 76%).
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Experimenter’s Comments
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The reaction mixture was monitored by LC.
TLC of the product: Rf = 0.4 (ethyl acetate:hexane = 1:4).
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Analytical Data
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tert-butyl N-thiazol-4-ylcarbamate
1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 8.58 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.06 (brs, 1H), 7.29 (brs, 1H), 1.51 (s, 9H).
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Lead Reference
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- Novel Syntheses of Variably Substituted Pyrrolo[2,3-d]thiazoles
应用
Phosphoryl Azide for Nosylation via Azidation
Reference
- Synthesis of 1,3-Cycloalkadienes from Cycloalkenes: Unprecedented Reactivity of Oxoammonium Salts
应用
Phosphoryl Azide for Azidations
Reference
- Total Synthesis of Camptothecin and Related Natural Products by a Flexible Strategy
应用
Condensing Agent
Experimental procedure2): To an ice-cooled mixture containing 1 (2.5 mmol) and 2 (2.5 mmol) in dry DMF (15 mL), DPPA (3.0 mmol) is slowly added, followed by drop-wise addition of Et3N (6.3 mmol). The reaction mixture is kept at 0 °C for another 2 h, and then allowed to warm up to room temperature. After 24 h, the reaction mixture is diluted with EtOAc (80 mL) and washed with an aqueous solution of citric acid (10%, 50 mL), H2O (50 mL), saturated aqueous NaHCO3 (50 mL), H2O (50 mL), and brine (50 mL). The organic phase is dried over Na2SO4, filtered and evaporated under reduced pressure. The resulting residue is purified by column chromatography to afford 3 (83% yield).
References
- 1)Diphenylphosphoryl azide. New convenient reagent for a modified Curtius reaction and for peptide synthesis
- 2)Novel Naphthalene-N-sulfonyl-D-glutamic Acid Derivatives as Inhibitors of MurD, a Key Peptidoglycan Biosynthesis Enzyme
应用
DPPA: A Stable and Easy-to-handle Azidating Agent
Experimental procedure2): Diphenylphosphoryl azide (0.87 mL, 4.04 mmol) is added to a solution of alcohol 1 (98 mg, 0.40 mmol), PPh3 (211 mg, 0.81 mmol) and DEAD (0.37 mL, 40% in toluene, 0.81 mmol) in THF (5 mL) and the reaction is stirred at room temperature for 24 h. Concentration in vacuo and purification by column chromatography (Et2O:hexanes = 1:9) gave 2 (108 mg, 0.40 mmol, 99%) as a colorless oil.
References
- 1)Phosphorus in organic synthesis-VII: Diphenyl phosphorazidate (DPPA). A new convenient reagent for a modified Curtius reaction
- 2)A Versatile Enantioselective Synthesis of Barrenazines
参考文献
文章/手册
TCIMail
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技术规格
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