リンは周期表において,窒素と同じ15族に属しており,炭素と結合し,種々の有機リン化合物を形成します。しかしながら,窒素は第2周期,リンは第3周期に属しているため,原子の大きさ,イオン化エネルギー,電気陰性度などが異なります。そのため,有機リン化合物は有機窒素化合物にない特徴的な反応性を示し,有機合成上有用な反応試剤として利用されています。例えば,リンは酸素に対する親和力が高く,リンイリド,ホスホナートはそれぞれWittig反応,Horner-Emmons反応に利用され,アルデヒドから酸素を引き抜き,オレフィンを生成します。ホスフィンは光延反応においてアルコールから酸素を引き抜き,エステルを生成させます。
このホスフィンのもう一つの大きな特徴として,ソフトな非共有電子対を有していることが挙げられます。そのため,パラジウムなどの遷移金属と比較的安定な錯体を形成します。この遷移金属錯体は鈴木―宮浦クロスカップリング反応,Heck反応などの触媒として多用されています1)。また,ホスフィンはアミンと同じく三角錐型の構造を取りますが,その反転障壁エネルギーは対応するアミンよりかなり大きな値を持ちます。3つの異なる置換基を持つホスフィンには光学異性体が存在します。この光学活性なホスフィンはP-キラル配位子として不斉合成に利用されています2)。
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製品コード | B4595 |
CAS RN | 338800-20-7 |
純度(試験方法) | >94.0%(GC) |
製品コード | B5239 |
CAS RN | 940934-47-4 |
純度(試験方法) | >97.0%(GC) |
製品コード | B3450 |
CAS RN | 71042-54-1 |
純度(試験方法) | >98.0%(GC) |
製品コード | M2103 |
CAS RN | 1229444-44-3 |
純度(試験方法) | >97.0%(HPLC) |
製品コード | B3036 |
CAS RN | 97858-62-3 |
純度(試験方法) | >97.0%(GC)(T) |
製品コード | B3035 |
CAS RN | 55739-58-7 |
純度(試験方法) | >97.0%(GC)(T) |
製品コード: B3450 |
純度(試験方法)
>98.0%(GC)
製品コード: M2103 |
純度(試験方法)
>97.0%(HPLC)
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