ホスフィン [化学構造分類]

　リンは周期表において，窒素と同じ15族に属しており，炭素と結合し，種々の有機リン化合物を形成します。しかしながら，窒素は第2周期，リンは第3周期に属しているため，原子の大きさ，イオン化エネルギー，電気陰性度などが異なります。そのため，有機リン化合物は有機窒素化合物にない特徴的な反応性を示し，有機合成上有用な反応試剤として利用されています。例えば，リンは酸素に対する親和力が高く，リンイリド，ホスホナートはそれぞれWittig反応，Horner-Emmons反応に利用され，アルデヒドから酸素を引き抜き，オレフィンを生成します。ホスフィンは光延反応においてアルコールから酸素を引き抜き，エステルを生成させます。
このホスフィンのもう一つの大きな特徴として，ソフトな非共有電子対を有していることが挙げられます。そのため，パラジウムなどの遷移金属と比較的安定な錯体を形成します。この遷移金属錯体は鈴木―宮浦クロスカップリング反応，Heck反応などの触媒として多用されています¹⁾。また，ホスフィンはアミンと同じく三角錐型の構造を取りますが，その反転障壁エネルギーは対応するアミンよりかなり大きな値を持ちます。3つの異なる置換基を持つホスフィンには光学異性体が存在します。この光学活性なホスフィンはP-キラル配位子として不斉合成に利用されています²⁾。