ポリアミン [生理活性小分子]

ポリアミンは，アミノ基が少なくとも2つ以上結合した脂肪族炭化水素の総称で，プトレシンやスペルミンのように，通常いくつかのアミノ基がトリメチレン基またはテトラメチレン基で分け隔てられている構造を持っています。シクレンのような環状の化合物もポリアミンに分類されます。ポリアミンの多くは真核および原核細胞に存在し，人を含めたあらゆる生体内から単離されています^1,2)。特に，がん細胞ではポリアミンの代謝調節に異常が認められており，またポリアミンには神経毒として疾病を誘発するものも見出されています^3,4)。これら疾病とポリアミンの関係を解明するために，構造の明確なポリアミンが不可欠です。そのためポリアミンの化学合成法が活発に研究されています^5-10)。

引用文献

• 1) Polyaminealkaloids
  • S. Bienz, P. Bisegger, A. Guggisberg, M. Hesse, Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 647.
• 2) Defining the Molecular Requirements for the Selective Delivery of Polyamine Conjugates into Cells Containing Active Polyamine Transporters
  • C. Wang, J.-G. Delcros, L. Cannon, F. Konate. H. Carias, J. Biggerstaff, R. A. Gardner, O. Phanstiel IV, J. Med. Chem. 2003, 46, 5129.
• 3) Polyamines and cancer: old molecules, new understanding
  • E. W. Gerner, F. L. Meyskens Jr, Nat. Rev. Cancer 2004, 4, 781.
• 4) Targeting polyamine metabolism and function in cancer and other hyperproliferative diseases
  • R. A. Casero Jr, L. J. Marton, Nat. Rev. Drug Discov. 2007, 6, 373.
• 5) N-Carboalkoxy-2-Nitrobenzenesulfonamides: A Practical Preparation of N-Boc-, N-Alloc-, and N-Cbz-Protected Primary Amines
  • T. Fukuyama, M. Cheung, T. Kan, Synlett 1999, 1301.
• 6) Efficient macrocyclization by means of 2-nitrobenzenesulfonamide and total synthesis of lipogrammistin-A
  • T. Kan, A. Fujiwara, H. Kobayashi, T. Fukuyama, Tetrahedron 2002, 58, 6267.
• 7) Total synthesis of polyamine toxin HO-416b utilizing the 2-nitrobenzenesulfonamide protecting group
  • Y. Hidai, T. Kan, T. Fukuyama, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4711.
• 8) Total Synthesis of Polyamine Toxin HO-416b and Agel-489 Using a 2-Nitrobenzenesulfonamide Strategy
  • Y. Hidai, T. Kan, T. Fukuyama, Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 1570.
• 9) Efficient macrocyclization by means of 2-nitrobenzenesulfonamide and total synthesis of lipogrammistin-A
  • T. Kan, A. Fujiwara, H. Kobayashi, T. Fukuyama, Tetrahedron 2002, 58, 6267.
• 10) Application of Odorless Thiols for the Cleavage of 2‐ and 4‐Nitrobenzenesulfonamides
  • M. Matoba, T. Kajimoto, M. Node, Synth. Commun. 2008, 38, 1194.