MacMillanイミダゾリジノン有機触媒 [不斉合成]

イミダゾリジノン誘導体（製品コード：B4137およびB4138）は，MacMillanらによって開発された不斉有機触媒です。これらを用いて，向山-マイケル付加反応¹⁾，α,β-不飽和アルデヒドのエポキシ化反応²⁾，アルデヒドの1,3-付加反応³⁾，Diels-Alder反応⁴⁾など，様々な不斉合成反応が報告されています。いずれの場合も高収率・高選択性で目的物が得られています。

参考文献

• 1) The First Enantioselective Organocatalytic Mukaiyama−Michael Reaction:  A Direct Method for the Synthesis of Enantioenriched γ-Butenolide Architectures
  • S. P. Brown, N. C. Goodwin, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1192.
• 2) Enantioselective organocatalytic epoxidation using hypervalent iodine reagents
  • S. Lee, D. W. C. MacMillan, Tetrahedron 2006, 62, 11413.
• 3) Enantioselective Organocatalytic Singly Occupied Molecular Orbital Activation:  The Enantioselective α-Enolation of Aldehydes
  • H.-Y. Jang, J.-B. Hong, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7004.
• 4) Enantioselective Organocatalytic Intramolecular Diels−Alder Reactions. The Asymmetric Synthesis of Solanapyrone D
  • R. M. Wilson, W. S. Jen, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11616.