プロリン型有機触媒 [不斉合成]

1970年代の初め，EderらとHajosらはそれぞれ独自にL-プロリン（製品コード：P0481）のみを唯一の不斉触媒として用いる分子内不斉アルドール反応を報告しています^1,2)。その後の2000年にListらによるプロリンを触媒とした分子間不斉アルドール反応³⁾や，MacMillanらによるアミン触媒を用いた不斉Diels-Alder反応⁴⁾が相次いで報告されました。弊社では，Singh触媒（製品コード：H1407）⁵⁾，林-Jorgensen触媒（製品コード：D3843やD3867）^6,7)などのプロリン型有機触媒を提供しています。

参考文献

• 1) New Type of Asymmetric Cyclization to Optically Active Steroid CD Partial Structures
  • U. Eder, G. Sauer, R. Wiechert, Angew. Chem. Int. Ed. 1971, 10, 496.
• 2) Asymmetric synthesis of bicyclic intermediates of natural product chemistry
  • Z. G. Hajos, D. R. Parrish, J. Org. Chem. 1974, 39, 1615.
• 3) Proline-Catalyzed Direct Asymmetric Aldol Reactions
  • B. List, R. A. Lerner, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395.
• 4) New Strategies for Organic Catalysis:  The First Highly Enantioselective Organocatalytic Diels−Alder Reaction
  • K. A. Ahrendt, C. J. Borths, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4243.
• 5) Highly Enantioselective Direct Aldol Reaction Catalyzed by Organic Molecules
  • M. Raj, V. Maya, S. K. Ginotra, V. K. Singh, Org. Lett. 2006, 8, 4097.
• 6) Enantioselective Organocatalyzed α Sulfenylation of Aldehydes
  • M. Marigo, T. C. Wabnitz, D. Fielenbach, K. A. Jørgensen, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 794.
• 7) Diphenylprolinol Silyl Ethers as Efficient Organocatalysts for the Asymmetric Michael Reaction of Aldehydes and Nitroalkenes
  • Y. Hayashi, H. Gotoh, T. Hayashi, M. Shoji, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4212.