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核酸化学

核酸合成において,不溶性の核酸塩基をトリメチルシリル化により有機溶媒に可溶な脂溶性化合物に変えることにより,均一系化学反応が可能となります。Vorbrüggenらの改良Hilbert-Johnson反応により,このトリメチルシリル化塩基と糖保護体からヌクレオシドが合成されています。リン酸化剤,ホスホロチオエート化剤,縮合剤,ヒドロキシ基保護剤,アミノ基保護剤はDNAやRNAの合成戦略を立てる上で重要な試剤,保護剤です。これらの試剤,保護剤を巧みに組み合わせた種々の合成法が開発されています。
例えば,KhoranaらのDCC法 ,Letsingerらのリン酸トリエステル法,ホスファイト法,Caruthersらのアミダイト法などが挙げられ,それぞれ目的に応じて利用されています。近年ではDNA自動合成機の普及と共にアミダイト法が多用されるようになり,アミダイト化試薬として2-シアノエチル-N,N,N',N'-テトライソプロピルホスホロジアミダイト [C2228]がその取り扱いの容易さや安全性から汎用されています1,2,3)。キサンタンヒドリド [X0001]は,ホスホロチオアートヌクレオチドの合成に広く用いられています。また,1,2,4-トリアゾール [T0340]と1H-テトラゾール [T1017]は,ウリジンからシチジンへの化学変換にも用いられています。
化学合成DNAはPCR法のプライマー,アンチセンス分子として,あるいはDNAコンピュータの素子として,その重要性が益々高まっています。

参考文献