フルオラス溶媒

　分子に占めるフッ素含有量の大きな溶媒は，フルオラス溶媒と呼ばれています。多くのフルオラス溶媒は，熱的・化学的安定性が高く低毒性です。

　フルオラス溶媒は，(1) 通常の溶媒や水とは常温で混和せず二層系を形成する，(2) 含フッ素化合物を良く溶解させる，という特徴を持っています。これらの特徴を生かし，フルオラス二層系 (FBS: Fluorous Biphase System)と呼ばれる分離・精製法が開発されています。これは，パーフルオロアルキル基等を有する基質と反応試剤をフルオラス溶媒－有機溶媒の混合溶媒中で反応させた後，分離したフルオラス溶媒層から含フッ素化合物を選択的に回収する方法です。フッ素官能基をもたない有機化合物は，有機溶媒層から回収されますので，カラムクロマトグラフィー等の操作を省略することができます。例えば，Curranらはフルオロアルキル基を有する有機スズ化合物と，臭化アリールのStille カップリングにFBSを適用しています。一般に有機スズ由来の副生成物の除去は困難ですが，有機スズに置換するフルオロアルキル基によりフルオラス溶媒層に抽出除去されますので，反応後の処理が非常に簡便になります。