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パラジウム触媒 [遷移金属触媒クロスカップリング反応]

  有機パラジウム錯体は,有機ニッケル錯体と同様に,クロスカップリング反応の研究が進んでいる有機金属種です。一般に,反応性は有機ニッケル錯体の方がより高活性ですが,酸化に対する安定性は有機パラジウム錯体の方が高く,利用しやすい錯体です。そのため、パラジウム触媒はクロスカップリング反応に最も広く用いられています。
(1) クロスカップリング反応に使用される一般的なパラジウム触媒
 パラジウム-ホスフィン錯体は,クロスカップリングでよく用いられ,市販のPd(PPh3)4やPdCl2(PPh3)をそのまま使用することができます。また,Pd(OAc)2やPd2(dba)3•CHCl3などの触媒前駆体と適当量の対応するホスフィンから反応系中で調製して用います。酢酸パラジウムのような二価パラジウム錯体を用いた場合,反応系中に存在する有機金属試薬,ホスフィン,アミンなどで0価のパラジウム錯体に還元されてから,触媒反応が開始します。
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(2)より活性なパラジウム触媒
 一般に,クロスカップリング反応は電子豊富でかさ高い配位子を用いることで促進されます。たとえばtert-ブチル基やシクロヘキシル基,ビアリール基などが置換した三級アルキルホスフィンが配位したパラジウム触媒は,クロスカップリングにおいて高い活性を示し,反応性の低い塩化アリールやかさ高い基質を用いるクロスカップリングに有効です。かさ高いアルキルホスフィンは単量体では不安定ですが,パラジウムに配位させることで比較的安定に取り扱えるようになります。
 近年,三級アルキルホスフィンよりも強力にパラジウム触媒を活性化させるN-ヘテロ環カルベン(NHC)配位子が,クロスカップリング反応に用いられるようになりました。パラジウム-NHC錯体は高い触媒活性を示すのみならず,構造安定性が高く,反応後の処理でも分解せずに錯体状態を保ちます。そのため,パラジウム錯体の分離を容易に行える利点があります。

(3)パラダサイクル触媒
 パラジウム触媒前駆体と配位子から系中で錯体を調製する方法は,用いる配位子の組合せによっては効率よく活性種が調製できないことがあります。そこで,塩基の作用により脱離する配位子を用いることで,パラジウム(0)活性種を効率よく発生させると共に,配位子交換を円滑にさせる働きをもつパラダサイクル触媒が開発されています。パラダサイクル触媒は,分子内配位結合の形成が可能な配位子を用いて錯形成されており,その環状構造により安定化します。一方,塩基を作用させることで高活性な触媒となり,高い触媒回転率を示します。
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製品コード B4837
CAS RN 1233717-68-4
純度(試験方法) >98.0%(T)

製品コード P2238
CAS RN 7440-05-3
純度(試験方法)

製品コード S0540
CAS RN 13820-53-6
純度(試験方法) >98.0%(T)

製品コード P1870
CAS RN 42196-31-6
純度(試験方法) >98.0%(T)

製品コード B1668
CAS RN 14220-64-5
純度(試験方法) >98.0%(T)
劇物

製品コード B2042
CAS RN 14588-08-0
純度(試験方法) >98.0%(T)

製品コード B3224
CAS RN 31277-98-2
純度(試験方法) >96.0%(T)

製品コード B3161
CAS RN 53199-31-8
純度(試験方法) >98.0%(T)

製品コード B1676
CAS RN 14592-56-4
純度(試験方法) >98.0%(T)
劇物

製品コード:   P2238 | 純度(試験方法)  

製品コード:   S0540 | 純度(試験方法)   >98.0%(T)

製品コード:   P1870 | 純度(試験方法)   >98.0%(T)

製品コード:   B1668 | 純度(試験方法)   >98.0%(T)| 劇物

製品コード:   B2042 | 純度(試験方法)   >98.0%(T)

製品コード:   B3224 | 純度(試験方法)   >96.0%(T)

製品コード:   B3161 | 純度(試験方法)   >98.0%(T)

製品コード:   B1676 | 純度(試験方法)   >98.0%(T)| 劇物

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