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銅触媒 [遷移金属触媒クロスカップリング反応]

 銅を介したカップリング反応は古くから知られており,ハロゲン化アリールのホモカップリングであるUllmann反応や,アルキンのホモカップリングであるGlaser反応の発見は,今から100年以上も昔に遡ります。また,炭素-ヘテロ元素結合を形成するUllmannエーテル合成や,Goldbergアミノ化などもほぼ時を同じくして相次いで報告されています。初期の研究では,多くの場合で理論量あるいは大過剰量の銅を用いる必要があったことに加え,過酷な反応条件や基質一般性の低さなど,改善すべき点が多く見られましたが,パラジウム触媒に比べて安価に反応が行えることから近年,様々な改良法が開発され,実用性の高い反応へと大きく進歩しました。
 ハロゲン化アリールを用いるUllmann型反応では,適切な溶媒や銅塩,配位子を選択することで,比較的温和な条件かつ銅を触媒量に減らすことに成功しています。配位子の詳細な検討も行われており,ジアミン型配位子やジカルボニル配位子は,副反応や一価銅の失活を抑える役割をしています。
 例えば,銅塩として2-チオフェンカルボン酸銅(I)(CuTC)を用いるUllmannカップリングは,室温条件で反応が進行し,加熱還流する必要がありません。CuTCは,パラジウムで触媒されるカップリング反応の助触媒としても有用です。Liebeskind-Sroglクロスカップリングでは,CuTCによるチオールエステルの活性化が,反応促進に有効であることが報告されています。
 さらに,二価銅存在下,酸素を再酸化剤としてアリールボロン酸を,アミンやフェノール,チオールと反応させるChan-Lam-Evansカップリングが知られています。本反応は,ハロゲンフリーなカップリング反応であり,空気中の酸素により銅を再酸化するため,撹拌効率が重要となります。反応は一般に遅く,数日を要しますが,室温でも反応は進行します。
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製品コード B1677
CAS RN 10380-28-6
純度(試験方法) >95.0%(T)
化審法:   5-805

製品コード B1513
CAS RN 32270-93-2
純度(試験方法) >95.0%(T)

製品コード T2665
CAS RN 64443-05-6
純度(試験方法) >97.0%(T)
劇物

製品コード B3834
CAS RN 10380-28-6
純度(試験方法) >98.0%(T)
化審法:   5-805

製品コード C2312
CAS RN 68986-76-5
純度(試験方法)

製品コード C0384
CAS RN 13395-16-9
純度(試験方法) >97.0%(T)
化審法:   2-2142, 2-2181

製品コード C2410
CAS RN 38465-60-0
純度(試験方法)
化審法:   1-43

製品コード A1540
CAS RN 598-54-9
純度(試験方法) >93.0%(T)
劇物 | 化審法:   2-693

製品コード T3905
CAS RN 58452-28-1
純度(試験方法) >98.0%(T)
劇物

製品コード D3891
CAS RN 14783-09-6
純度(試験方法) >98.0%(T)(N)

製品コード T1442
CAS RN 42152-46-5
純度(試験方法) >90.0%(T)

製品コード:   B1677 | 純度(試験方法)   >95.0%(T)| 化審法:   5-805

製品コード:   B1513 | 純度(試験方法)   >95.0%(T)

製品コード:   T2665 | 純度(試験方法)   >97.0%(T)| 劇物

製品コード:   B3834 | 純度(試験方法)   >98.0%(T)| 化審法:   5-805

製品コード:   C2312 | 純度(試験方法)  

製品コード:   C0384 | 純度(試験方法)   >97.0%(T)| 化審法:   2-2142, 2-2181

製品コード:   C2410 | 純度(試験方法)   | 化審法:   1-43

製品コード:   A1540 | 純度(試験方法)   >93.0%(T)| 劇物 | 化審法:   2-693

製品コード:   T3905 | 純度(試験方法)   >98.0%(T)| 劇物

製品コード:   D3891 | 純度(試験方法)   >98.0%(T)(N)

製品コード:   T1442 | 純度(試験方法)   >90.0%(T)

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