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Clemmensen還元
Clemmensen還元は，酸性条件下，亜鉛を作用させることでケトンおよびアルデヒドをメチレンに還元する反応です。最初の報告では亜鉛アマルガムが用いられていましたが，極めて有害な水銀が含まれており，後処理に難がありました。その後，山村らによって亜鉛粉末と塩化水素の有機溶媒溶液を用いる非水系の改良法が開発されました。この条件では加熱を必要としないため，熱に不安定な基質にも適用できます。Clemensen還元は酸性条件で，Wolff-Kishner還元は塩基性条件でそれぞれ行われるため，両反応を相補的に用いることができます。
- 試薬：
- Zinc (Powder), Inorganic acids
- 反応剤：
- Ketones, Aldehydes
- 生成物：
- Methylenes
- スキーム：
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- 初出文献：
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- Reduktion von Ketonen und Aldehyden zu den entsprechenden Kohlenwasserstoffen unter Anwendung von amalgamiertem Zink und Salzsäure
- Über eine allgemeine Methode zur Reduktion der Carbonylgruppe in Aldehyden und Ketonen zur Methylengruppe
- Über eine allgemeine Methode zur Reduktion der Carbonylgruppe in Aldehyden und Ketonen zur Methylengruppe. (III. Mitteilung.)
- 総説：
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- The role of zinc carbenoids in organic synthesis
- Clemmensen Reduction of Ketones in Anhydrous Organic Solvents
