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Gold試薬を用いる有機合成反応
1で示されるイミニウム塩はGold試薬と呼ばれており，様々な求核剤との反応例が報告されています。塩基性条件下，活性メチレン化合物やアニリン誘導体に1を作用させると，縮合反応が進行してそれぞれβ-ジメチルアミノメチレン化合物やアミジン誘導体を与えます。この特性を生かして，複数の反応点をもつ基質に対して1を作用させて分子内環化反応に応用した例も報告されており，5員環あるいは6員環複素環が合成されています。1をGrignard試薬に作用させた後，酸加水分解するとアルデヒドが生成するので，ホルミル化剤として使用することも可能です。
文献
- Reactions of [3-(dimethylamino)-2-azaprop-2-en-1-ylidene]dimethylammonium chloride with methyl ketones, primary amines, and unsubstituted amides
- Reaction of Unsymmetrical Enolate Anions with Gold'S Reagent
- The Reactions of Ortho Aminobenzoic Acids with Gold's Reagent: A Two Atom Lynch Pin Transformation
- One Atom Lynch Pin Transformations of Gold's Reagent
- New Synthesis of 1,5-Disubstituted Imidazoles
- Reaction of [3-(Dimethylamino)-2-Azaprop-2-en-1-Ylidene] Dimethylammonium Chloride with Grignard Reagents
