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遷移金属フリーでアミノ基を導入できるヒドロキシアミン
ヒドロキシルアミン-O-スルホン酸 (HSA,1) は,ベンゼン環にアミノ基を導入する試薬として有用です。1はアミノカチオン等価体として挙動し,塩基性条件下,室温でフェニルボロン酸誘導体に作用させると,第一級アニリンを高い収率で与えます。この反応は,電子供与性官能基をもつ基質だけでなく,電子求引性官能基をもつ基質でも反応が進行します。さらに,本反応は遷移金属フリーで進行することも特長です。このように,1はアニリン誘導体を簡便に得るツールとして,今後の利用が期待されます。
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文献
- Transition-Metal-Free Access to Primary Anilines from Boronic Acids and a Common +NH2 Equivalent.