臭いの少ないtert-ブチルチオ化剤

S-tert-ブチルイソチオウロニウムブロミド (1)は臭いの少ない固体で、tert-ブチルチオ基の導入試薬として用いられます。例えばパラジウム触媒存在下、アリールハライドに対して1を作用させると高収率でtert-ブチルチオ基を導入できます¹⁾。また、tert-ブチル基はBrønsted酸やLewis酸で除去可能で、さらにアセトンが共存していると2のようなチオケタール体が得られます。一方、1は塩基触媒存在下でブロモ酢酸エチルにtert-ブチルチオ基を導入することもできます²⁾。

関連製品

B6315

S-tert-ブチルイソチオウロニウムブロミド

T2184

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T1663

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S0547

ナトリウムエトキシド (= EtONa)

引用文献

• 1) Improved, Odorless Access to Benzo[1,2-d;4,5-d']-bis[1,3]dithioles and Tert-butyl Arylsulfides via C-S Cross Coupling
  • K. Kopp, O. Schiemann, N. Fleck, Molecules 2020, 25, 3666.
• 2) Decomposition of S-alkylisothiouronium salts under anhydrous conditions - application to a facile preparation of nonsymmetrical dialkyl sulfides
  • F. A. Luzzio, Synth. Comm. 1984, 14, 209.

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